文献

J-GLOBAL ID：201002251415454738   整理番号：10A0774708

縮合多環芳香族炭化水素構築のための芳香族C-H結合の効率的活性化

Efficient Activation of Aromatic C-H Bonds for Fused Polyaromatic Hydrocarbon Construction

著者 (6件)： HU Yimin (Anhui Normal Univ., Anhui, CHN) ,  YAO Hao (Anhui Normal Univ., Anhui, CHN) ,  SUN Yongjie (Anhui Normal Univ., Anhui, CHN) ,  WAN Jing (Anhui Normal Univ., Anhui, CHN) ,  LIN Xiangang (Anhui Normal Univ., Anhui, CHN) ,  ZHU Tao (Anhui Normal Univ., Anhui, CHN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 25  ページ： 7635-7641  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 多環芳香族炭化水素合成のための風変わりなドミノ反応を開発した。C-Cカップリングおよび導入アリール基のC-H活性化を介したジインとアリールハライドのパラジウム触媒を用いたドミノ反応が様々な4,9-ジフェニル-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ナフタレン誘導体を並から高収率ならびに優れた位置選択性で与えた。この反応が縮合π-共役多環炭化水素合成の新規方法論を提供した。交差カップリング反応機構を提起した;アリールパラジウム(II)ハライド(ArPdX)のジイン部位への配位および挿入により生成した中間体がカルボパラジウム化を介して第2のC≡C三重結合と反応し鍵中間体を与えた。鍵中間体内のアリール基とのσ-結合メタセシス,続いての塩基によるプロトン引抜きにより縮合ナフタレン誘導体が生成した。

シソーラス用語： *芳香族縮合炭化水素 ,  C-H結合 ,  活性化 ,  逐次反応 ,  ジイン ,  *パラジウム触媒 ,  カップリング反応 ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  位置特異性反応 ,  反応機構
準シソーラス用語： ドミノ反応

分類 (2件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (15件)： 8,10-ジヒドロ-7,11-ジフェニル-9H-シクロペンタ[b]フェナントレン-9,9-ジカルボン酸ジエチル ,  4,9-ジフェニル-6-シアノ-1H-シクロペンタ[b]ナフタレン-2,2(3H)-ジカルボン酸ジエチル ,  4,9-ジフェニル-1H-シクロペンタ[b]ナフタレン-2,2,6(3H)-トリカルボン酸2,2-ジエチル6-メチル ,  4,9-ジフェニル-6-アセチル-1H-シクロペンタ[b]ナフタレン-2,2(3H)-ジカルボン酸ジメチル ,  8,10-ジヒドロ-7,11-ジフェニル-9H-シクロペンタ[b]フェナントレン-9,9-ジカルボン酸ジメチル ,  4,9-ジフェニル-6-シアノ-1H-シクロペンタ[b]ナフタレン-2,2(3H)-ジカルボン酸ジメチル ,  9-アセチル-9,10-ジヒドロ-7,11-ジフェニル-8H-シクロペンタ[b]フェナントレン-9-カルボン酸エチル ,  2,3-ジヒドロ-4,9-ジフェニル-2,6-ジアセチル-1H-シクロペンタ[b]ナフタレン-2-カルボン酸エチル ,  8,10-ジヒドロ-7,11-ビス(4-クロロフェニル)-9H-シクロペンタ[b]フェナントレン-9,9-ジカルボン酸ジエチル ,  4,9-ビス(4-クロロフェニル)-6-アセチル-1H-シクロペンタ[b]ナフタレン-2,2(3H)-ジカルボン酸ジエチル ,  8,10-ジヒドロ-7,11-ビス(4-クロロフェニル)-9H-シクロペンタ[b]フェナントレン-9,9-ジカルボン酸ジメチル ,  9-アセチル-9,10-ジヒドロ-7,11-ビス(4-クロロフェニル)-8H-シクロペンタ[b]フェナントレン-9-カルボン酸エチル ,  4,9-ビス(4-クロロフェニル)-2,6-ジアセチル-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ナフタレン-2-カルボン酸エチル ,  4,9-ビス(4-クロロフェニル)-2-アセチル-6-シアノ-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ナフタレン-2-カルボン酸エチル ,  4,9-ビス(4-クロロフェニル)-2-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ナフタレン-2,6-ジカルボン酸ジエチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 縮合多環芳香族炭化水素 ,  構築 ,  芳香族 ,  C-H結合 ,  活性化