鏡像的に純粋な1,2-ジオキサジンから分子内保護されたアミノ糖等価体:C-分枝アミノ糖部を持つ変化に富む炭水化物の合成

PFRENGLE Fabian; REISSIG Hans-Ulrich

文献

J-GLOBAL ID：201002251513116204 整理番号：10A1157405

鏡像的に純粋な1,2-ジオキサジンから分子内保護されたアミノ糖等価体:C-分枝アミノ糖部を持つ変化に富む炭水化物の合成

Internally Protected Amino Sugar Equivalents from Enantiopure 1,2-Oxazines: Synthesis of Variably Configured Carbohydrates with C-Branched Amino Sugar Units

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資料名：
巻： 16 号： 39 ページ： 11915-11925 発行年： 2010年
JST資料番号： W0744A ISSN： 0947-6539 CODEN： CEUJED 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：ドイツ (DEU) 言語：英語 (EN)

リチオ化アルコキシアレンとD-グリセルアルデヒド由来のニトロンとの付加反応により,選択的にシン-1,2-オキサジン誘導体を合成した。一方,ジエチルアルミニウムクロリドを添加すると,アンチ体が生成した。グリセルアルデヒド部のアセトナイドを三塩化インジウムを用いて脱保護したのち,ジオール部をトリメチルオルトフォルメートにてオルトエステルへ変換した。さらに,フェニルチオトリメチルシランを用いてメトキシ基をフェニルチオ基に置換した。このオキサジン体をトリメチルシリルトリフルオロメタンスルフォネートで処理すると,オルトエステル部の開環により生成したカルベニウムイオンの分子内環化を経て,ジアステレオ選択的にオキサビシクロ[3.3.1]骨格を有するオキサジン誘導体が得られた。橋上のケトンを水素化ホウ素ナトリウムにより還元後,N-ブロモコハク酸イミドとメタノールによりフェニルチオ基をメトキシ基に置換し,続いて接触還元によりオキサジン結合を切り,D-タロース配置を持つC2-分枝アミノ糖誘導体を得た。またケトンの還元をL-セレクトライドで行うと還元が逆側から進み,D-イドース配置を持つアミノ糖が得られた。上記オキサビシクロ[3.3.1]オキサジン誘導体の1級アルコールのt-ブチルジメチルシリル保護体とオキサビシクロ[3.3.1]オキサジン誘導体をN-ヨードコハク酸イミドとトリフルオロメタンスルフォン酸存在下に反応させると,先と同様にフェニルチオ基の置換反応が進行した。この生成物にヒドリド還元,続いて接触還元を行いアミノ2糖擬似体を得た。この手法を繰り返し,3糖体を合成した。また,ペンタンジオールとのチオアセタール交換反応を行い,両端に1,2-オキサジン構造を持つ化合物を合成した。さらにL-セリン誘導体との交換反応により,アミノ酸-糖複合体を合成した。

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有機化学反応一般 , 炭水化物一般

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