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J-GLOBAL ID：201002253545421400   整理番号：10A0873190

天然炭水化物固体酸触媒を経由してのピロリジン類の多様性指向合成法

Diversity Oriented Synthesis of Pyrrolidines via Natural Carbohydrate Solid Acid Catalyst

著者 (3件)： KUMAR Atul (Central Drug Res. Inst., Lucknow, IND) ,  GUPTA Garima (Central Drug Res. Inst., Lucknow, IND) ,  SRIVASTAVA Suman (Central Drug Res. Inst., Lucknow, IND)
資料名： Journal of Combinatorial Chemistry  (Journal of Combinatorial Chemistry)
巻： 12  号： 4  ページ： 458-462  発行年： 2010年07月 
JST資料番号： W1756A  ISSN： 1520-4766  CODEN： JCCHFF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 種々の官能基化ピロリジンをジアステレオ選択的に合成する新規方法を開発した。即ち,セルロースや澱粉などの炭水化物を硫酸誘導体として触媒にし,触媒の存在下で,α-イミノエステルから誘導したアゾメチンイリドと,ジエン類または親双極試薬を反応させる。1,3-双極環状付加が起こり,対応する置換ピロリジンを得た。この合成法の特徴は,室温エタノール溶液中で反応させるため反応条件が穏やかで,出発物に対応して非常に広範囲のピロリジン誘導体を合成できることである。また,触媒特性が非常に良く,金属を用いることなく,低コストかつ再利用可能な天然物由来の触媒を用い,しかも高ジアステレオ選択性,高収率を得られることである。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  不斉合成 ,  炭水化物 ,  触媒 ,  セルロース ,  澱粉 ,  硫酸化 ,  ジエン ,  環状付加 ,  触媒反応 ,  *アゾメチン
準シソーラス用語： ピロリジン類 ,  酸触媒 ,  アゾメチンイリド

分類 (2件)： 芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (13件)： (3aα,6aα)-3β-フェニル-4,6-ジオキソオクタヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1β-カルボン酸メチル ,  (3aβ,6aβ)-3β-フェニル-4,6-ジオキソオクタヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1β-カルボン酸メチル ,  (3aα,6aα)-3β,5-ジフェニル-4,6-ジオキソオクタヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1β-カルボン酸メチル ,  (3aβ,6aβ)-3β,5-ジフェニル-4,6-ジオキソオクタヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1β-カルボン酸メチル ,  (3aα,6aα)-5-メチル-3β-フェニル-4,6-ジオキソオクタヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1β-カルボン酸メチル ,  (3aβ,6aβ)-5-メチル-3β-フェニル-4,6-ジオキソオクタヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1β-カルボン酸メチル ,  5α-フェニルピロリジン-2α,4α-ジカルボン酸2-メチル4-tert-ブチル ,  5α-フェニルピロリジン-2α,4β-ジカルボン酸2-メチル4-tert-ブチル ,  5α-フェニルピロリジン-2α,3α,4α-トリカルボン酸トリメチル ,  5α-フェニルピロリジン-2α,3β,4β-トリカルボン酸トリメチル ,  4α-ニトロ-3β,5α-ジフェニルピロリジン-2α-カルボン酸メチル ,  4β-ニトロ-3β,5α-ジフェニルピロリジン-2α-カルボン酸メチル ,  [[(E)-ベンジリデン]アミノ]酢酸メチル

タイトルに関連する用語 (4件)： 炭水化物 ,  固体酸触媒 ,  ピロリジン類 ,  多様性指向合成