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J-GLOBAL ID：201002254444498840   整理番号：10A0932470

アリールホウ素試薬とジエン/ロジウム触媒を用いた1-アリールエテニルアセタートの選択的cine置換

Selective cine Substitution of 1-Arylethenyl Acetates with Arylboron Reagents and a Diene/Rhodium Catalyst

著者 (3件)： YU Jung-Yi (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  SHIMIZU Ryosuke (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  KUWANO Ryoichi (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 36  ページ： 6396-6399  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： [{RhCl(cod)}₂]/dppb(cod=シクロオクタ-1,5-ジエン,dppb=1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン)触媒の存在下で1-フェニルエテニルアセタート(1a)とフェニルボロン酸を反応させると典型的な交差カップリング反応が起こり,よく知られたipso-置換生成物が得られる。しかし,この反応系からdppbを除くと予想外にcine-置換体,スチルベン(3a)が生成することを見いだした。cine-置換体が得られる条件を検討し,ロジウムにジエン配位子がキレート結合していることが必須であることを見いだした。[{Rh(OAc)(cod)₂]錯体にcodを加えた系がもっともcine-置換体生成には適していることが分かった。この系を用いれば,一般的に1-アリール(R¹)エテニルアセタートとアリール(R²)ボロン酸との反応でcine-異性体,(R¹)HC=CH(R²)が高選択的に生成した。cine-置換反応の機構を提案した。

シソーラス用語： *ロジウム触媒 ,  ジエン ,  *カルボン酸エステル ,  *アルケニル化 ,  *有機ホウ素化合物 ,  交差カップリング反応 ,  均一系反応 ,  立体特異性反応 ,  添加物効果 ,  *反応機構 ,  ロジウム錯体 ,  芳香族炭化水素 ,  オレフィン化合物 ,  *アセタート類
準シソーラス用語： アセタート ,  *酢酸エステル

分類 (4件)： 均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (5件)： dppb ,  シクロオクタ-1,5-ジエン ,  スチルベン ,  フェニルボロン酸 ,  酢酸1-フェニルエテニル

タイトルに関連する用語 (6件)： アリ ,  ホウ素 ,  試薬 ,  ジエン ,  ロジウム触媒 ,  置換