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J-GLOBAL ID：201002255919428440   整理番号：10A0038354

合成大環状受容体によるフェニルアラニン誘導体のレシオメトリック蛍光感知

Ratiometric fluorescence sensing of phenylalanine derivatives by synthetic macrocyclic receptors

著者 (4件)： BURGUETE M. Isabel (Departamento de Quimica Inorganica y Organica, Univ. Jaume I de Castellon, Av. Sos Baynat s/n, E-12071 Castellon, ESP) ,  GALINDO Francisco (Departamento de Quimica Inorganica y Organica, Univ. Jaume I de Castellon, Av. Sos Baynat s/n, E-12071 Castellon, ESP) ,  LUIS Santiago V. (Departamento de Quimica Inorganica y Organica, Univ. Jaume I de Castellon, Av. Sos Baynat s/n, E-12071 Castellon, ESP) ,  VIGARA Laura (Departamento de Quimica Inorganica y Organica, Univ. Jaume I de Castellon, Av. Sos Baynat s/n, E-12071 Castellon, ESP)
資料名： Journal of Photochemistry and Photobiology. A. Chemistry  (Journal of Photochemistry and Photobiology. A. Chemistry)
巻： 209  号： 1  ページ： 61-67  発行年： 2010年01月01日 
JST資料番号： D0721B  ISSN： 1010-6030  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 8つの疑似ペプチド蛍光受容体(1a-c,3,4)の超分子的解析的挙動を検討した。受容体はナフタレン発色団に基づく大環状または開鎖化合物である。アミノ酸(Z-保護誘導体)の分子認識について1-4の能力をジクロロメタン中で評価した。信号はターンオン型蛍光発光に対応して認められた。フェニルアラニン(Phe)に関する全ての受容体の選択的な結合は脂肪族アミノ酸(Ala,Val)に対して3-4倍であることが分かった。検討した蛍光分子の種類の中で,2つの大環状受容体(1aおよび1b)はエキシプレックス発光と大きな蛍光変化を長波長(390nmでの蛍光消光)と短波長(340nmでの蛍光増加)を示す。この様相によって,大環状化合物1aおよび1bがPheのレシオメトリック蛍光センサとして実用的に有望であるとなる。この概念の証明として,1aおよび1bを病理学的にフェニルケトン尿症(PKU)で認められる濃度を模倣したPheで強化されたモデル試料の同定の分析ツールとして試験した。その結果,アミノ酸血症の分析のための新しい戦略としてエキシプレックス信号伝達機構に基づく新しいPhe感知センサを開発するための門戸を開いた。Copyright 2010 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アミノ酸 ,  *大環状化合物 ,  蛍光スペクトル ,  *蛍光センサ ,  蛍光分析 ,  フェニルケトン尿症 ,  エキシプレックス ,  信号伝送
準シソーラス用語： *フェニルアラニン類

分類 (3件)： 分析機器  (CC02020S) ,  有機化合物の物理分析  (CC03034A) ,  アミノ酸  (CF10070V)

物質索引 (15件)： N,N′-(ナフタレン-1,4-ジイル)ビス[メチレンイミノ[(S)-イソプロピルメチレン]カルボニル]エチレンジアミン ,  N,N′-(ナフタレン-1,4-ジイル)ビス[メチレンイミノ[(S)-イソプロピルメチレン]カルボニル](プロパン-1,3-ジアミン) ,  N,N′-(ナフタレン-1,4-ジイル)ビス[メチレンイミノ[(S)-イソプロピルメチレン]カルボニル](ブタン-1,4-ジアミン) ,  N,N′-(ナフタレン-1,4-ジイル)ビス[メチレンイミノ[(S)-ベンジルメチレン]カルボニル]エチレンジアミン ,  N,N′-(ナフタレン-1,4-ジイル)ビス[メチレンイミノ[(S)-ベンジルメチレン]カルボニル](プロパン-1,3-ジアミン) ,  N,N′-(ナフタレン-1,4-ジイル)ビス[メチレンイミノ[(S)-ベンジルメチレン]カルボニル](ブタン-1,4-ジアミン) ,  N,N′-ジプロピル[2,2′-(ナフタレン-1,4-ジイル)ビス(メチレンイミノ)ビス[(S)-3-メチルブタンアミド]] ,  N-プロピル-N^α-(1-ナフチルメチル)-L-バリンアミド ,  Cbz-L-Ala-OH ,  Cbz-D-Ala-OH ,  Cbz-L-Val-OH ,  Cbz-D-Val-OH ,  Cbz-L-Phe-OH ,  Cbz-D-Phe-OH ,  Boc-L-Phe-OH

タイトルに関連する用語 (5件)： 環状 ,  受容体 ,  フェニルアラニン誘導体 ,  蛍光 ,  感知