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J-GLOBAL ID：201002257423352454   整理番号：10A0456910

マクファーランジンEのGolgi体修飾特性とその2,7-ジオキサビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オン コアの合成と評価

Golgi-modifying properties of macfarlandin E and the synthesis and evaluation of its 2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one core

著者 (7件)： SCHNERMANN Martin J. (Univ. California, CA) ,  BEAUDRY Christopher M. (Univ. California, CA) ,  EGOROVA Anastasia V. (Telethon Inst. Genetics and Medicine, Naples, ITA) ,  POLISHCHUK Roman S. (Telethon Inst. Genetics and Medicine, Naples, ITA) ,  POLISHCHUK Roman S. (Telethon Electron Microscopy Core Facility, Santa Maria Imbaro(CH), ITA) ,  SUETTERLIN Christine (Univ. California, CA) ,  OVERMAN Larry E. (Univ. California, CA)
資料名： Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America  (Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America)
巻： 107  号： 14  ページ： 6158-6163  発行年： 2010年04月06日 
JST資料番号： D0387A  ISSN： 0027-8424  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,7-ジオキサビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オン環を持つマクファーランジンE(MacE)類似体として,MacEのヒドロアズレン部分をt-ブチル基で置換した類似体(t-Bu-MacE)を合成した。NRK細胞をt-Bu-MacEとインキューベートすると,Golgi体のリボンは小さな断片に変換され,MacEと同様のGolgi体の変化が認められた。このGolgi体に対するMacEとt-Bu-MacEの効果は不可逆的であった。t-Bu-MacEとデス-アセトオキシ類似体をベンジルアミンと反応させるとピロール生成物を生じた。このことは酸素化ビシクロ[3.2.1]オクタノンの,蛋白質結合ピロール化合物を形成する,マスクされた1.4-ジアルデヒド前駆体としての機能的役割を示している。しかしながら,C12とC16のアセトオキシ基が独特なGolgi体形態を誘導するために必要なので,ピロール形成と考えられる架橋結合が,想定生物学的標的とMacEとt-Bu-MacEの相互作用に関与すると思われる。

シソーラス用語： *ジテルペン ,  海綿動物 ,  類似物質 ,  *Golgi体 ,  細胞生理 ,  *薬物 ,  構造活性相関 ,  反応性 ,  有機物 ,  エノール ,  キノン ,  脂環式化合物 ,  ジエン ,  エノールエーテル ,  二環セスキテルペン ,  大環状化合物 ,  ラクトン ,  ジオール
準シソーラス用語： オルガネラ形態 ,  *阻害剤 ,  有機天然物

分類 (2件)： 細胞生理一般  (EF02010S) ,  ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R)

物質索引 (8件)： イリマキノン ,  ノリソリド ,  ブレフェルジンA ,  マクファーランジンE ,  アプリビオレン ,  シャハミンK ,  (1S,4S,5S,6S,8R)-4,6-ジアセトキシ-8-tert-ブチル-2,7-ジオキサビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オン ,  (1S,5R,6S,8R)-6-アセトキシ-8-tert-ブチル-2,7-ジオキサビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： Golgi体 ,  修飾 ,  オクタン-3-オン ,  コア ,  評価