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J-GLOBAL ID：201002257515437103   整理番号：10A0750771

チオール-エンクリック化学を用いた樹脂上のペプチド大環状化

On-resin peptide macrocyclization using thiol-ene click chemistry

著者 (4件)： AIMETTI Alex A. (Univ. Colorado, CO, USA) ,  SHOEMAKER Richard K. (Univ. Colorado, CO, USA) ,  LIN Chien-Chi (Univ. Colorado, CO, USA) ,  ANSETH Kristi S. (Univ. Colorado, CO, USA)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 46  号： 23  ページ： 4061-4063  発行年： 2010年06月21日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 初めに,市販Fmoc-Lys-(Alloc)-OH(Alloc=アリルオキシカルボニル)モノマをビルディングブロックとしてペプチド骨格に様々なアルケンを直交的に組込んだ線状ペプチド,Ac-C(Mmt)RGDSfK(Alloc)-NH₂(C:システイン,Mmt:モノメトキシトリチル基,RGD:アルギニン-グリシン-アスパラギン酸配列からなるα_vβ₃インテグリンのペプチド配位子,S:セリン,f:フェニルアラニン,K:リシン)を固相合成した。次いで固相上でMmt基を選択的に脱離して遊離チオールとし,光開始剤2,2-ジメトキシ--2-フェニルアセトフェノンをペプチジル樹脂に加え,365nm光を20~60分間照射した。結果として,チオール-エン光クリック化学により環状ペプチドAc-c[CRGDSfK(Alloc)]-NH₂が生成した。歪曲アルケンであるノルボルネンを用いた場合,20分で反応は完了した。このチオール-エンクリック光反応は他の固相法に優る環状ペプチド合成法であることを実証した。

シソーラス用語： 固相合成 ,  *シクロペプチド ,  ポリペプチド ,  環化反応 ,  *光環化 ,  メルカプト基
準シソーラス用語： クリック化学 ,  大環状化

分類 (1件)： ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (1件)： (4S,7S,13S,16S,22R)-4-(アセチルアミノ)-7-(3-グアニジノプロピル)-13-(カルボキシメチル)-16-(ヒドロキシメチル)-19-ベンジル-22-カルバモイル-31,33-メタノ-6,9,12,15,18,21,27-ヘプタアザ-2-チアビシクロ[27.3.1]トリトリアコンタン-5,8,11,14,17,20,28-ヘプタオン

タイトルに関連する用語 (4件)： チオール ,  クリック化学 ,  ペプチド ,  大環状化