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J-GLOBAL ID：201002259361863131   整理番号：10A0440091

協同作用二重触媒システムで促進されたフッ化物アニオンによるエポキシドのエナンチオ選択的開環

Enantioselective Ring Opening of Epoxides by Fluoride Anion Promoted by a Cooperative Dual-Catalyst System

著者 (2件)： KALOW Julia A. (Princeton Univ., New Jersey) ,  DOYLE Abigail G. (Princeton Univ., New Jersey)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 10  ページ： 3268-3269  発行年： 2010年03月17日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エポキシドの触媒的求核性フッ素化により,β-フルオロアルコール類をエナンチオ選択的に合成する方法を開発した。可溶性,潜在的なフッ化物アニオン源としてフッ化ベンゾイルを使用すると,穏やかな反応条件下,高い選択性で上記合成を遂行できた。(-)-テトラミソールなどのキラルなアミン及びキラルなLewis酸(キラルな(salen)Co錯体など)が五~八員環状エポキシドの脱対称用協同作用触媒として機能し,目的生成物を最高95% eeで得ることができた。この共触媒プロトコルはまたラミセ化合物の末端エポキシドの速度論的分割に有効であり,300以上の高いk_rel値を得ることができた。

シソーラス用語： 不斉反応 ,  *環状エーテル ,  *開環反応 ,  アニオン ,  フッ素化 ,  求核反応 ,  助触媒 ,  触媒反応 ,  アミン ,  Lewis酸 ,  Lewis酸触媒 ,  光学分割 ,  コバルト錯体 ,  Schiff塩基錯体 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： エポキシド ,  *フッ化物イオン

分類 (2件)： 三員複素環化合物  (CF07050R) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (19件)： (-)-テトラミソール ,  シクロヘキセンオキシド ,  (1S)-2β-フルオロシクロヘキサン-1α-オール ,  2,2′-(シクロヘキサン-1β,2α-ジイルビスニトリロメチリジン)ビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール) ,  (1S)-2β-フルオロシクロヘプタン-1α-オール ,  (1S)-2β-フルオロ-5-シクロオクテン-1α-オール ,  (1S)-3α-フルオロ-4β-ヒドロキシシクロペンタン-1α-カルボン酸メチル ,  ベンゾイルフルオリド ,  8-オキサビシクロ[5.1.0]オクタン ,  9-オキサビシクロ[6.1.0]ノナ-4-エン ,  シクロペンテンオキシド ,  2-ブチルオキシラン ,  2-フェニルオキシラン ,  (S)-1-フルオロ-2-ヘキサノール ,  (S)-1-フェニル-2-フルオロエタノール ,  (2R)-2α-ブチルオキシラン ,  (2R)-2α-フェニルオキシラン ,  (1S)-2β-フルオロ-4β,5β-ジメチルシクロヘキサン-1α-オール ,  3α,4α-ジメチル-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン

タイトルに関連する用語 (7件)： 協同作用 ,  触媒 ,  促進 ,  フッ化物 ,  アニオン ,  エポキシド ,  開環