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J-GLOBAL ID：201002260911392148   整理番号：10A0052290

N-ヨードスクシンイミド及びシリカゲル上に吸着させたHBF₄が促進する第一アルコールのチオグルコサミニド誘導体による穏和で選択的なO-グリコシル化

MILD AND SELECTIVE O-GLYCOSYLATIONS OF PRIMARY ALCOHOLS WITH THE THIOGLUCOSAMINIDE DERIVATIVE PROMOTED BY N-IODOSUCCINIMIDE AND HBF₄-ADOSROBED ON SILICA GEL

著者 (2件)： KUROSU Michio (Colorado State Univ., CO, USA) ,  LI Kai (Colorado State Univ., CO, USA)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 80  号： 1  ページ： 115-123  発行年： 2010年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： NIS,及びHBF₄-SiO₂を使って,第一アルコールのチオグルコサミニド(1)による選択的グリコシル化を達成した。HBF₄-SiO₂は,室温でNISによって(1)を効果的に活性化するために,第一アルコール又はフェノール類を要求する穏和なBroensted酸であった。これらの条件下で,広範囲の官能基に影響を及ぼすことなく反応が進行した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： アルコール ,  グリコシル化 ,  Broensted酸 ,  フェノール類 ,  活性化 ,  *グリコシド ,  *チオ糖 ,  ドラッグデザイン ,  化学反応 ,  フッ化物 ,  ホウ素化合物 ,  アクセプタ ,  シリカゲル ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： グルコサミニル化 ,  *チオグリコシド ,  プロドラッグデザイン ,  選択的グリコシル化 ,  *第一アルコール

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (17件)： N-ヨードスクシンイミド ,  ベンジルアルコール ,  1-(p-トリルチオ)-2-[(2,2,2-トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-1,2-ジデオキシ-β-D-グルコピラノース ,  3-[(ベンジルオキシ)メチル]-2′-O-ベンジル-3′-O-(tert-ブチルジメチルシリル)ウリジン ,  3-[(ベンジルオキシ)メチル]-2′-O-ベンジル-3′-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-5′-O-[2-[(2,2,2-トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]ウリジン ,  ベンジル2-[(2,2,2-トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシド ,  テトラリン-6-イル2-[(2,2,2-トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシド ,  5-イソプロピル-6-メトキシ-8-メチルナフタレン-2-イル2-[(2,2,2-トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシド ,  2-クロロ-3-[2-[(2,2,2-トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシルオキシ]プロピオン酸メチル ,  (2S)-2-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-3-[2-[(2,2,2-トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシルオキシ]プロピオン酸メチル ,  メチル2-O,3-O,4-O-トリベンジル-6-O-[2-[(2,2,2-トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-α-D-グルコピラノシド ,  3-[(ベンジルオキシ)メチル]-2′-O-ベンジル-3′-O-メチル-5′-O-[2-[(2,2,2-トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]ウリジン ,  3-[(ベンジルオキシ)メチル]-2′-O,3′-O-シクロペンチリデン-5′-O-[2-[(2,2,2-トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]ウリジン ,  メチル2-O,3-O-ジメチル-6-O-[2-[(2,2,2-トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-α-D-グルコピラノシド ,  3-[(ベンジルオキシ)メチル]-5′-O-[2-[(2,2,2-トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]ウリジン ,  3-[(ベンジルオキシ)メチル]-2′-O-ベンジル-3′-O-メチル-5′-O-[2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-α-D-マンノピラノシル]ウリジン ,  3-[(ベンジルオキシ)メチル]-2′-O-ベンジル-3′-O-メチル-5′-O-[2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル]ウリジン

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タイトルに関連する用語 (8件)： N-ヨードスクシンイミド ,  シリカゲル ,  吸着 ,  HBF4 ,  促進 ,  第一アルコール ,  誘導体 ,  O-グリコシル化