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J-GLOBAL ID：201002263454712556   整理番号：10A0233008

6-ヒドロキシメチルプテリンα-およびβ-D-グリコシド類の合成

SYNTHESIS OF 6-HYDROXYMETHYLPTERIN α- AND β-D-GLUCOSIDES

著者 (4件)： HANAYA Tadashi (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  BABA Hiroki (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  EJIRI Kazumasa (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  YAMAMOTO Hiroshi (Shujitsu Univ., Okayama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 80  号： 2  ページ： 1013-1025  発行年： 2010年03月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 鍵前駆体,N²-(N,N-ジメチルアミノメチレン)-6-ヒドロキシメチル-3-[2-(4-ニトロフェニル)エチル]プテリン(11)を5段階で2,5,6-トリアミノ-4-ヒドロキシピリミジン(8)から効率的に調製した。まず,6-ヒドロキシメチルプテリンα-D-グリコシド(6a)の明解な合成を臭化テトラエチルアンモニウムとN-エチルジイソプロピルアミンの存在下で,11と4,6-ジ-O-アセチル-2,3-di-O-(4-メトキシベンジル)-α-D-グリコピラノシルブロミド(16)との反応によって行い,続いて,保護基の脱離を行った。一方,6-ヒドロキシメチルプテリンβ-D-グリコシド(6b)を銀トリフラートとテトラメチル尿素の存在下での2,3,4,6-テトラ-O-ベンゾイル-α-D-グルコピラノシルブロミド(12)による11の選択的グリコシル化によって調製した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *グリコシド ,  *グリコシル化 ,  官能基保護 ,  脱保護基 ,  スルホン酸エステル ,  脂肪族フッ素化合物 ,  銀化合物
準シソーラス用語： トリフラート塩 ,  *選択的合成

分類 (3件)： その他の3ヘテロ原子以上の六員複素環化合物  (CF07108D) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  有機化学反応一般  (CF02010Q)

物質索引 (10件)： (2-アミノ-4-オキソ-3,4-ジヒドロプテリジン-6-イル)メチルα-D-グルコピラノシド ,  (2-アミノ-4-オキソ-3,4-ジヒドロプテリジン-6-イル)メチルβ-D-グルコピラノシド ,  2,5,6-トリアミノピリミジン-4(3H)-オン ,  2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンゾイル-α-D-グルコピラノシルブロミド ,  4-O,6-O-ジアセチル-2-O,3-O-ビス(4-メトキシベンジル)-α-D-グルコピラノシルブロミド ,  6-(ヒドロキシメチル)-2-(ジメチルアミノメチレンアミノ)-3-[2-(4-ニトロフェニル)エチル]プテリジン-4(3H)-オン ,  6-ヒドロキシメチルプテリン ,  エチルジイソプロピルアミン ,  テトラエチルアンモニウムブロミド ,  テトラメチル尿素

引用文献 (25件)：

• H. S. Forrest, C. Van Baalen, and J. Myers, Arch. Biochem. Biophys., 1958, 78, 95.
• T. Matsunaga, J. G. Burgess, N. Yamada, K. Komatsu, S. Yoshida, and Y. Wachi, Appl. Microbiol. Biotechnol., 1993, 39, 250.
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• Y. Noguchi, A. Ishii, A. Matsushima, D. Haishi, K. Yasumuro, T. Moriguchi, T. Wada, Y. Kodera, M. Hiroto, H. Nishihara, M. Sekine, and Y. Inada, Mar. Biotechnol., 1999, 1, 207.
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タイトルに関連する用語 (1件)： グリコシド類