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J-GLOBAL ID：201002264739688817   整理番号：10A0175833

ビニルアジリジン類のパラジウム触媒カルボニル化によるtrans-β-ラクタムの立体選択的合成

Stereoselective synthesis of trans-β-lactams by palladium-catalysed carbonylation of vinyl aziridines

著者 (7件)： FONTANA Francesco (School of Chemistry, Bristol, GBR) ,  FONTANA Francesco (Universita degli Studi di Milano, Milano, ITA) ,  TRON Gian Cesare (School of Chemistry, Bristol, GBR) ,  BARBERO Nekane (School of Chemistry, Bristol, GBR) ,  FERRINI Serena (School of Chemistry, Bristol, GBR) ,  THOMAS Stephen P. (School of Chemistry, Bristol, GBR) ,  AGGARWAL Varinder K. (School of Chemistry, Bristol, GBR)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 46  号： 2  ページ： 267-269  発行年： 2010年01月14日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム触媒としてのPd₂(dba)₃・CHCl₃/PPh₃及びCOの存在下の,β-置換α,β-不飽和アジリジンである「NTs-CHR-CH」-CH=CHR′(R,R′=アリール,アルキル,「」間には環結合が存在)(I)のカルボニル化によって,対応するβ-ラクタムである「CHR-NTs-CO-CH」-CH=CHR′(「」間には環結合が存在)を立体選択的に合成した。触媒濃度,CO圧,温度及び溶媒種を選択することによって,trans-Z-β-ラクタム,cis-E-β-ラクタム,及びrans-E-β-ラクタムの混合物が種々の比率で立体選択的にそれぞれ生成した。種々の反応例を報告し,反応機構を考察した。反応基質としてR=Ph及びR′=SiMe₃のIを用いると,CO圧が50barの条件では対応するβ-ラクタムが,またCO圧が1barの条件では対応するδ-ラクタムがそれぞれ位置選択的に生成した。

シソーラス用語： *ラクタム ,  立体特異性反応 ,  位置特異性反応 ,  環拡大反応 ,  *カルボニル化 ,  圧力効果 ,  溶媒効果 ,  一酸化炭素 ,  温度依存性 ,  *パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  反応機構 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物
準シソーラス用語： δ-ラクタム ,  濃度効果 ,  *アジリジン誘導体

分類 (4件)： 三員複素環化合物  (CF07050R) ,  四員複素環化合物  (CF07060C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  触媒の調製  (CB06110P)

物質索引 (13件)： トリフェニルホスフィン ,  (2R,3R)-1-トシル-2-[(E)-スチリル]-3-フェニルアジリジン ,  (2S,3R)-1-トシル-2-[(E)-スチリル]-3-フェニルアジリジン ,  (3S,4S)-1-トシル-3-[(Z)-スチリル]-4-フェニルアゼチジン-2-オン ,  (3R,4S)-1-トシル-3-[(Z)-スチリル]-4-(4-メトキシフェニル)アゼチジン-2-オン ,  (3S,4S)-1-トシル-3-[(E)-スチリル]-4-(4-メトキシフェニル)アゼチジン-2-オン ,  (3R,4S)-1-トシル-3-[(E)-スチリル]-4-(4-メトキシフェニル)アゼチジン-2-オン ,  (3S,4S)-1-トシル-3-[(Z)-スチリル]-4-(4-メトキシフェニル)アゼチジン-2-オン ,  (6S)-1-トシル-6-フェニル-3,6-ジヒドロピリジン-2(1H)-オン ,  (2R,3R)-1-トシル-2-[(E)-2-(トリメチルシリル)エテニル]-3-フェニルアジリジン ,  (3R,4S)-1-トシル-3-[(Z)-スチリル]-4-フェニルアゼチジン-2-オン ,  (3S,4S)-1-トシル-3-[(E)-スチリル]-4-フェニルアゼチジン-2-オン ,  (3R,4S)-1-トシル-3-[(E)-スチリル]-4-フェニルアゼチジン-2-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： パラジウム触媒 ,  カルボニル化 ,  β-ラクタム ,  立体選択的合成