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J-GLOBAL ID：201002265074223466   整理番号：10A0192410

横からの水素結合によるウレイド-ピリミジノン二量体の一次元積層への自己集合

Self-Assembly of Ureido-Pyrimidinone Dimers into One-Dimensional Stacks by Lateral Hydrogen Bonding

著者 (8件)： NIEUWENHUIZEN Marko M. L. (Eindhoven Univ. Technol., Eindhoven, NLD) ,  DE GREEF Tom F. A. (Eindhoven Univ. Technol., Eindhoven, NLD) ,  VAN DER BRUGGEN Rob L. J. (Eindhoven Univ. Technol., Eindhoven, NLD) ,  PAULUSSE Jos M. J. (Eindhoven Univ. Technol., Eindhoven, NLD) ,  APPEL Wilco P. J. (Eindhoven Univ. Technol., Eindhoven, NLD) ,  SMULDERS Maarten M. J. (Eindhoven Univ. Technol., Eindhoven, NLD) ,  SIJBESMA Rint P. (Eindhoven Univ. Technol., Eindhoven, NLD) ,  MEIJER E. W. (Eindhoven Univ. Technol., Eindhoven, NLD)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 5  ページ： 1601-1612  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 尿素またはウレタン置換基を持つ幾つかのウレイド-ピリミジノン誘導体を合成し,その二量体の種々の溶媒中での自己集合挙動を研究した。尿素置換ウレイドピリミジノン二量体のCDCl₃中濃度依存性化学シフトは水素結合凝集の形成と芳香族表面での接近を示唆し,二量体の自己集合はイソデスミック機構により起こり,,ヘプタン中温度依存円偏光スペクトルはヘプタン中での自己集合が段階的に起こり,規則的ヘリカル凝集体を生成することを示唆した。これと比較してウレタン置換ウレイドピリミジノン二量体のCDCl₃中での化学シフトは小さく,ヘプタン中Cotton効果を示さないことから,幾つかの二量体から成る凝集体の生成には横からの強い水素結合が必要であることを示した。

シソーラス用語： 二量体 ,  *自己集合 ,  水素結合 ,  化学シフト ,  濃度依存性 ,  旋光分散 ,  温度依存性 ,  *ケトン ,  *窒素複素環化合物 ,  ヘリックス構造 ,  積層構造 ,  超分子 ,  円偏光二色スペクトル ,  陽子磁気共鳴 ,  ウレア化合物 ,  カルバミド酸エステル ,  置換基効果
準シソーラス用語： Cotton効果 ,  *ピリミジノン類

分類 (2件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  分子化合物  (CE02000C)

物質索引 (5件)： 2-[3-[6-[3-[3,4,5-トリス[[(S)-3,7-ジメチルオクチル]オキシ]フェニル]ウレイド]ヘキシル]ウレイド]-6-[(S)-2,6-ジメチルヘプチル]ピリミジン-4(1H)-オン ,  2-[3-[6-[3-[3,4,5-トリス[[(R)-3,7-ジメチルオクチル]オキシ]フェニル]ウレイド]ヘキシル]ウレイド]-6-[(S)-2,6-ジメチルヘプチル]ピリミジン-4(1H)-オン ,  2-[3-[6-(3-ドデシルウレイド)ヘキシル]ウレイド]-6-[(R)-2,6-ジメチルヘプチル]ピリミジン-4(1H)-オン ,  2-[3-[6-[3-[2-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]エチル]ウレイド]ヘキシル]ウレイド]-6-[(R)-2,6-ジメチルヘプチル]ピリミジン-4(1H)-オン ,  2-[3-[6-[[3,4,5-トリス[[(S)-3,7-ジメチルオクチル]オキシ]フェニル]カルバモイルオキシ]ヘキシル]ウレイド]-6-[(S)-2,6-ジメチルヘプチル]ピリミジン-4(1H)-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 水素結合 ,  ピリミジノン ,  二量体 ,  自己集合