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J-GLOBAL ID：201002265245672680   整理番号：10A0040351

HIF-1阻害剤であるラセミ体のラウレンジテルペノールの全合成

Total Synthesis of Racemic Laurenditerpenol, an HIF-1 Inhibitor

著者 (2件)： JUNG Michael E. (Univ. California, California) ,  IM G-Yoon Jamie (Univ. California, California)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 22  ページ： 8739-8753  発行年： 2009年11月20日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,5-ジメチルフランを出発化合物にして,Laurencia Intricataから単離したHIF-1阻害剤であるラウレンジテルペノール及びそのジアステレオマを全合成した。重要段階は,オキサノルボルナンフラグメントに対応するスルホン誘導体(I)とシクロヘキサノールフラグメントに対応するアルデヒド誘導体(II)の最終段階に於けるJulia-Kocienskiオレフィン化によるカップリングであった。無水マレイン酸と2,5-ジメチルフランのexo-Diels-Alder反応を経て得た1,7-ジメチル-4,10-ジオキサトリシクロ[5.2.1.0^2,6]デカン-3,5-ジオンを経由して,Iである2-(1,3,4-トリメチル-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)メチルスルホニル]ベンゾ[d]チアゾールを得た。非橋頭メチル基の構築のために,選択的塩基促進エピマ化/トシル化-還元シーケンスを適用した。また,3-メチル-2--シクロヘキサノンからの3,6-ジメチル-3,3a,4,5-テトラヒドロベンゾフラン-2(7aH)-オンを経て,IIである2-(2-TBSO-4-メチルシクロヘキサ-3-エニル)プロペナールを得た。上述のJulia-Kocienskiオレフィン化によって生成した4種類のジアステレオマ生成物から,ラウレンジテルペノール及びそのジアステレオマ,及び4種類の類似化合物を合成した

シソーラス用語： *代謝産物 ,  ソゾ属 ,  シクロアルケン ,  *全合成 ,  化学合成 ,  *抗腫瘍薬 ,  架橋化合物 ,  エノン ,  脂環式ケトン ,  酸素複素環化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和カルボン酸 ,  カルボン酸無水物 ,  ジカルボン酸
準シソーラス用語： *HIF1 ,  Julia-Kocienskiオレフィン化 ,  *Laurencia Intricata ,  オレフィン化 ,  橋架け化合物

分類 (4件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (19件)： (2R)-2-[(2S)-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4-メチル-3-シクロヘキセニル]プロパナール ,  1,3,4-トリメチル-2-[(ベンゾチアゾール-2-イル)スルホニルメチル]-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン ,  1,3,4-トリメチル-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-メタノール ,  1,4-ジメチル-3-(ヒドロキシメチル)-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボン酸 ,  1,4-ジメチル-3-(ヨードメチル)-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボン酸 ,  1,4-ジメチル-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸 ,  1,4-ジメチル-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸無水物 ,  1α-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-メチル-6α-[(1S,2E)-1-メチル-3-(2α,3α,6α-トリメチル-3,6-エポキシシクロヘキサン-1β-イル)-2-プロペニル]-2-シクロヘキセン ,  1α-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-メチル-6α-[(1S,2E)-1-メチル-3-(2β,3β,6β-トリメチル-3,6-エポキシシクロヘキサン-1α-イル)-2-プロペニル]-2-シクロヘキセン ,  2,5-ジメチルフラン ,  3-メチル-2-シクロヘキセン-1-オン ,  3-メチル-6α-[(1S)-1-メチル-3-(2α,3α,6α-トリメチル-3,6-エポキシシクロヘキサン-1β-イル)プロピル]-2-シクロヘキセン-1α-オール ,  3-メチル-6α-[(1S,2E)-1-メチル-3-(2α,3α,6α-トリメチル-3,6-エポキシシクロヘキサン-1β-イル)-2-プロペニル]-2-シクロヘキセン-1α-オール ,  3-メチル-6α-[(1S,2E)-1-メチル-3-(2β,3β,6β-トリメチル-3,6-エポキシシクロヘキサン-1α-イル)-2-プロペニル]-2-シクロヘキセン-1α-オール ,  3-メチル-6α-[(1S,2Z)-1-メチル-3-(2α,3α,6α-トリメチル-3,6-エポキシシクロヘキサン-1β-イル)-2-プロペニル]-2-シクロヘキセン-1α-オール ,  3-メチル-6α-[(1S,2Z)-1-メチル-3-(2β,3β,6β-トリメチル-3,6-エポキシシクロヘキサン-1α-イル)-2-プロペニル]-2-シクロヘキセン-1α-オール ,  4-メチル-6-オキソ-4-シクロヘキセン-1-酢酸エチル ,  ラウレンジテルペノール ,  無水マレイン酸

タイトルに関連する用語 (4件)： HIF-1 ,  阻害剤 ,  ラセミ体 ,  全合成