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J-GLOBAL ID：201002265714504386   整理番号：10A0838768

不斉補助基の特性を活かした効率的不斉合成法の開発

Development of the Efficient Asymmetric Synthesis Utilizing Characteristic of Chiral Auxiliary

著者 (2件)： 小関稔 (京都薬大) ,  野出學 (京都薬大)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 68  号： 8  ページ： 854-865  発行年： 2010年08月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 近年,1度の実験操作で複数の反応が進行する逐次反応が,反応工程数や廃棄物などを軽減できることから注目されている。ここでは,キラル補助基の特徴を利用した不斉合成に関する著者らの研究成果について説明した。キラルなチオールの不斉Michael付加で,2個または3個の立体中心を持つ1,3-メルカプトアルコール類を生成する斬新な逐次Michael-MPV(Meerwein-Ponndorf-Verley)反応を開発した。さらに,3タイプのMichael付加開始反応,すなわち,新種のリサイクル可能なキラルなアミンの求核付加で誘発される逐次Michael-アルドール反応,二重Michael付加反応,二重Michael-アルドール反応を使用して,多重連続キラル中心をワンポットで首尾よく構築した。ここで開発した反応を応用して,カプトプリル,γ-ラクトン天然物,(+)-ネガマイシン及びβ-ラクタムなどの多数の生物活性化合物の不斉合成を達成した。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  基 ,  *チオール ,  *脂環式アルコール ,  *Michael反応 ,  逐次反応 ,  還元 ,  アルドール反応 ,  *天然材料 ,  スルフィド ,  全合成 ,  アミノ酸 ,  窒素複素環化合物 ,  カルボアミド
準シソーラス用語： Meerwein-Ponndorf-Verley還元 ,  キラル補助基 ,  天然物

分類 (2件)： 天然有機化合物一般  (CF10010H) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (2件)： (+)-ネガマイシン ,  カプトプリル

引用文献 (66件)：

• 1) Y. Gnas, F. Glorius, Synthesis, 2006, 1899
• 2) 総説: (a) H. Pellissier, Tetrahedron, 62, 1619 (2006)
• (b) A.-N. Alba, X. Companyo, M. Viciano, R. Rios, Curr. Org. Chem., 13, 1432 (2009)
• 3) (a) K. Nishide, Y. Shigeta, K. Obata, M. Node, J. Am. Chem. Soc., 118, 13103 (1996)
• (b) M. Node, K. Nishide, Y. Shigeta, H. Shiraki, K. Obata, J. Am. Chem. Soc., 122, 1927 (2000)

タイトルに関連する用語 (3件)： 補助基 ,  不斉合成 ,  開発