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J-GLOBAL ID：201002267779953873   整理番号：10A0509711

ベンゾ(ナフト)キノリン誘導体のヨウ素触媒効率かつ高選択的合成法

Efficient and Highly Selective Method for the Synthesis of Benzo(naphtho)quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine

著者 (5件)： WANG Xiang-Shan (Xuzhou Normal Univ., Jiangsu, CHN) ,  ZHOU Jie (Xuzhou Normal Univ., Jiangsu, CHN) ,  YIN Ming-Yue (Xuzhou Normal Univ., Jiangsu, CHN) ,  YANG Ke (Xuzhou Normal Univ., Jiangsu, CHN) ,  TU Shu-Jiang (Xuzhou Normal Univ., Jiangsu, CHN)
資料名： Journal of Combinatorial Chemistry  (Journal of Combinatorial Chemistry)
巻： 12  号： 2  ページ： 266-269  発行年： 2010年03月 
JST資料番号： W1756A  ISSN： 1520-4766  CODEN： JCCHFF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヨウ素(I₂)を触媒として用いる芳香族アルデヒド,2-アミノナフタレンまたは2-アミノアントラセンならびに2,3-ジヒドロフランまたは3,4-ジヒドロ-2H-ピランの3成分反応により,フロキノリンおよびピラノキノリン誘導体を合成した。この反応ではexo-異性体が良い収率で選択的に生成することを生成物のX線結晶構造を決定して示した。この反応をジヒドロフランの代わりに鎖式のn-ブチルビニルエーテルを用いて行うと,反応はブトキシ基の脱離を伴って進行して3-アリールベンゾ[f]キノリンまたはナフト[2,3-f]キノリンを与えた。

シソーラス用語： コンビナトリアルケミストリー ,  化学合成 ,  立体特異性反応 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *ヨウ素 ,  触媒反応 ,  芳香族アルデヒド ,  芳香族アミン ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： アントラセン誘導体 ,  *キノリン類 ,  ナフタレン誘導体 ,  ピラン誘導体 ,  フラン誘導体 ,  三成分反応 ,  立体選択的合成

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (15件)： 4α-(4-ニトロフェニル)-2,3,3aα,4,5,11cα-ヘキサヒドロベンゾ[f]フロ[3,2-c]キノリン ,  4α-(4-クロロフェニル)-2,3,3aα,4,5,11cα-ヘキサヒドロベンゾ[f]フロ[3,2-c]キノリン ,  4α-(3-ニトロフェニル)-2,3,3aα,4,5,11cα-ヘキサヒドロベンゾ[f]フロ[3,2-c]キノリン ,  5α-(4-ニトロフェニル)-3,4,4aα,5,6,12cα-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[f]ピラノ[3,2-c]キノリン ,  5α-(4-メトキシフェニル)-3,4,4aα,5,6,12cα-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[f]ピラノ[3,2-c]キノリン ,  5α-(4-クロロフェニル)-3,4,4aα,5,6,12cα-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[f]ピラノ[3,2-c]キノリン ,  3-フェニルベンゾ[f]キノリン ,  3-(4-フルオロフェニル)ベンゾ[f]キノリン ,  3-(4-メトキシフェニル)ベンゾ[f]キノリン ,  (5α,9α)-10α-(4-ブロモフェニル)-6-オキサ-11-アザペンタシクロ[15.4.0.0^3,15.0^4,12.0^5,9]ヘニコサン-1,3(15),4(12),13,16,18,20-ヘプタエン ,  (5α,9α)-10α-(4-クロロフェニル)-6-オキサ-11-アザペンタシクロ[15.4.0.0^3,15.0^4,12.0^5,9]ヘニコサン-1,3(15),4(12),13,16,18,20-ヘプタエン ,  (5α,9α)-10α-(4-メチルフェニル)-6-オキサ-11-アザペンタシクロ[15.4.0.0^3,15.0^4,12.0^5,9]ヘニコサン-1,3(15),4(12),13,16,18,20-ヘプタエン ,  3-(4-メチルフェニル)ナフト[2,3-f]キノリン ,  3-(4-ニトロフェニル)ナフト[2,3-f]キノリン ,  3-(2,4-ジクロロフェニル)ナフト[2,3-f]キノリン

タイトルに関連する用語 (4件)： キノリン誘導体 ,  ヨウ素 ,  触媒効率 ,  合成法