文献

J-GLOBAL ID：201002268811843828   整理番号：10A1466380

立体障害を克服するための一時的拘束 ミカラミドB合成における効率的戦略

Temporary Restraints To Overcome Steric Obstacles: An Efficient Strategy for the Synthesis of Mycalamide B

著者 (2件)： JEWETT John C. (Univ. Chicago, IL, USA) ,  RAWAL Viresh H. (Univ. Chicago, IL, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 46  ページ： 8682-8685  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 海洋産天然物ミカラミドBの立体制御合成法を開発した。市販の出発原料から最長線形シーケンス14工程,総収率2.6%で全合成した。この全合成の基礎をなすのは中間体ミカラミンとペデリン酸部位の結合を可能にする,立体障害を克服するための一時的拘束戦略(10員環状カルバマート中間体の合成)であった。合成経路の特徴は1)ワンポットMukaiyama-Michael/エポキシ化シーケンスによる3立体中心の導入,2)Curtius転位で生成したイソシアナートの分子内捕獲による堅固な10員環状カルバマートの構築,および3)アミド結合の加水分解による環状カルバマートの選択的開環であった。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *立体障害 ,  Diels-Alder反応 ,  アルドール反応 ,  Michael反応 ,  *酸素複素環化合物
準シソーラス用語： Mukaiyama反応

分類 (1件)： ジオキサン,オキサチアン,ジチアン  (CF07099G)

物質索引 (4件)： ミカラミドB ,  4,4aα,6,7,8,8aα-ヘキサヒドロ-6α-[(2S)-3-(ベンジルオキシ)-2-メトキシプロピル]-7,7-ジメチル-8-オキソピラノ[3,2-d]-1,3-ジオキシン-4α-カルボン酸メチル ,  4,4aα,6,7,8,8aα-ヘキサヒドロ-6α-[(2S)-3-(ベンジルオキシ)-2-メトキシプロピル]-7,7-ジメチル-8α-メトキシピラノ[3,2-d]-1,3-ジオキシン-4α-カルボン酸イソプロピル ,  4,4aα,6,7,8,8aα-ヘキサヒドロ-6α-[(2S)-3-ヒドロキシ-2-メトキシプロピル]-7,7-ジメチル-8α-メトキシピラノ[3,2-d]-1,3-ジオキシン-4α-カルバミド酸ラクトン

タイトルに関連する用語 (4件)： 立体障害 ,  拘束 ,  ミカラミドB ,  戦略