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J-GLOBAL ID：201002269126939444   整理番号：10A0070852

キラルBroensted酸接触エナンチオ選択的多成分Mannich反応 求核試薬としてエンカルバミド酸エステルを用いたanti-ジアミンの合成

Chiral Bronsted Acid-Catalyzed Enantioselective Multicomponent Mannich Reaction: Synthesis of anti-1,3-Diamines Using Enecarbamates as Nucleophiles

著者 (4件)： DAGOUSSET Guillaume (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  DROUET Fleur (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  MASSON Geraldine (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  ZHU Jieping (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 23  ページ： 5546-5549  発行年： 2009年12月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジクロロメタン中,エタノールおよび触媒量のキラルリン酸エステル誘導体の存在下,アルデヒド,アニリン類,およびエンカルバミド酸エステルを用いた三成分反応により,Mannich付加物(I)を得た。IはpTSAの存在下,NaBH₃CNのエタノール溶液を用いたin situ還元により,高収率および優れたエナンチオ選択性でanti-1,2-二置換-1,3-ジアミン誘導体に変換された。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  触媒反応 ,  Broensted酸 ,  リン酸 ,  無機酸エステル ,  有機リン化合物 ,  アルデヒド ,  芳香族アミン ,  カルバミド酸エステル ,  ビニル化合物 ,  *Mannich反応 ,  *還元 ,  ワンポット合成 ,  *ジアミン ,  エナンチオマ ,  酸素複素環化合物 ,  三成分反応 ,  アニリン化合物 ,  リン酸エステル類
準シソーラス用語： アニリン類 ,  リン酸エステル

分類 (3件)： 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  脂肪族尿素・カルバミド酸・グアニジン  (CF03240W) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (18件)： 2-フルアルデヒド ,  4-ニトロアニリン ,  4-ブロモベンズアルデヒド ,  N-(1-プロペニル)カルバミド酸ベンジル ,  N-[(2S,3R)-2,3-ビス[(4-ニトロフェニル)アミノ]ペンチル]カルバミド酸ベンジル ,  N-[(2S,3R)-2-メチル-3-[(4-ニトロフェニル)アミノ]-5-フェニル-4-ペンテニル]カルバミド酸ベンジル ,  N-[(2S,3S)-2-メチル-3-[(4-ニトロフェニル)アミノ]-3-(1,1′-ビフェニル-4-イル)プロピル]カルバミド酸ベンジル ,  N-[(2S,3S)-2-メチル-3-[(4-ニトロフェニル)アミノ]-3-(2-フラニル)プロピル]カルバミド酸ベンジル ,  N-[(2S,3S)-2-メチル-3-[(4-ニトロフェニル)アミノ]-3-(2-ブロモフェニル)プロピル]カルバミド酸ベンジル ,  N-[(2S,3S)-2-メチル-3-[(4-ニトロフェニル)アミノ]-3-(4-メトキシフェニル)プロピル]カルバミド酸ベンジル ,  N-[(2S,3S)-2-メチル-3-[(4-ニトロフェニル)アミノ]-3-フェニルプロピル]カルバミド酸ベンジル ,  N-[(R)-3-[(4-ニトロフェニル)アミノ]ペンチル]カルバミド酸ベンジル ,  N-[(S)-3-[(4-ニトロフェニル)アミノ]-3-(2-フラニル)プロピル]カルバミド酸ベンジル ,  N-[(S)-3-[(4-ニトロフェニル)アミノ]-3-(4-ブロモフェニル)プロピル]カルバミド酸ベンジル ,  N-[(S)-3-[(4-ニトロフェニル)アミノ]-3-(4-メトキシフェニル)プロピル]カルバミド酸ベンジル ,  N-[(S)-3-[(4-ニトロフェニル)アミノ]-4-メチルペンチル]カルバミド酸ベンジル ,  N-[(S)-3-[(4-ニトロフェニル)アミノ]-5-フェニル-4-ペンテニル]カルバミド酸ベンジル ,  N-エテニルカルバミド酸ベンジル

タイトルに関連する用語 (6件)： キラル ,  Broensted酸 ,  Mannich反応 ,  求核試薬 ,  カルバミド酸エステル ,  ジアミン