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J-GLOBAL ID：201002269818135582   整理番号：10A1027311

第二アミド類の制御された化学選択的還元

Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides

著者 (3件)： PELLETIER Guillaume (Univ. de Montreal, Quebec, CAN) ,  BECHARA William S. (Univ. de Montreal, Quebec, CAN) ,  CHARETTE Andre B. (Univ. de Montreal, Quebec, CAN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 37  ページ： 12817-12819  発行年： 2010年09月22日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： メタルフリーの温和な条件下に,第二アミド類(I)をイミン,アルデヒドもしくはアミン類へと選択的に還元した。Iを塩化メチレン中Et₃SiH/Tf₂O/2-フルオロピリジン系と-78°C~室温で反応後,後処理条件に応じて,最高収率99%でイミン,もしくは最高収率96%でアルデヒド類を得た。Et₃SiHによる還元に引き続きHantzschエステルヒドリドを用いて更に還元した場合,最高収率90%でアミン類を得た。

シソーラス用語： *カルボアミド ,  芳香族カルボン酸 ,  *還元 ,  *還元剤 ,  *シラン ,  有機ケイ素化合物 ,  イミン ,  アルデヒド ,  脂肪族アミン ,  逐次反応 ,  脂肪族アルデヒド ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族アルデヒド ,  酸無水物 ,  スルホン酸 ,  *化学反応
準シソーラス用語： アルジミン ,  タンデム反応 ,  *ピリジン誘導体 ,  *化学選択性反応

分類 (7件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  脂肪族スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF03160J)

物質索引 (15件)： 2-フルオロピリジン ,  トリエチルシラン ,  トリフルオロメタンスルホン酸無水物 ,  1,4-ジヒドロ-2,6-ジメチルピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル ,  3-[4-(シクロヘキシルカルバモイル)フェニル]プロペン酸エチル ,  3-[4-(N¹-シクロヘキシルアミジノ)フェニル]プロペン酸エチル ,  3-(4-ホルミルフェニル)プロペン酸エチル ,  N¹-シクロヘキシル-4-エチニルベンズアミジン ,  4-エチニルベンズアルデヒド ,  4-シアノ-N-シクロヘキシルベンズアミド ,  N-シクロヘキシル-4-ニトロベンズアミド ,  4-(シクロヘキシルアミノメチル)ベンゾニトリル ,  N-シクロヘキシル-4-ニトロベンゼンメタンアミン ,  N-シクロヘキシル-4-エチニルベンズアミド ,  N-シクロヘキシル-4-エチニルベンゼンメタンアミン

タイトルに関連する用語 (3件)： アミド類 ,  化学 ,  選択的還元