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J-GLOBAL ID：201002270117569667   整理番号：10A0618228

シリル基の特性を利用したアシルシランの分子変換反応

A Novel Utilization of Acylsilanes in Organic Synthesis

著者 (2件)： 本田光典 (金沢大 理工研究域) ,  千木昌人 (金沢大 理工研究域)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 68  号： 6  ページ： 601-613  発行年： 2010年06月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： アシルシランの化学は,その新規合成法の開発と反応性の解明の両面から発展してきた。特に反応性については多くの研究がなされてきており,様々な試薬に対して同族体のケトンと同様な反応性を示す一方,光や塩基性条件下では通常のケトンとは異なる反応性を示すことが知られている。著者らは,これらシリル基の特徴を利用した立体特異性合成の開発を進めてきており,ここでは,その成果である簡単なアシルシランを利用した多重立体中心の立体選択的構築(アルドール-Tischenko反応による3つの連続不斉中心を持つ1,3-ジオールの構築,Mukaiyamaアルドール反応による3つの連続不斉中心を持つ1,3-ジオールジアステレオ誘導体のジアステレオ異性体の選択的合成)およびシクロプロピルシリルケトン類の変換(シクロプロピルシリルケトン由来のシクロプロピルシリルメタノールの酸触媒処理での対応するシリル置換ホモアリル誘導体の高立体選択的合成)について解説した。

シソーラス用語： *有機ケイ素化合物 ,  アシル基 ,  基 ,  不斉反応 ,  *アルドール反応 ,  酸触媒反応 ,  求核付加反応 ,  *脱離反応 ,  脂環式化合物 ,  転位反応 ,  ジオール
準シソーラス用語： Mukaiyamaアルドール反応 ,  アルドール-Tischenko反応 ,  シリル基

分類 (1件)： 有機けい素化合物  (CF08030C)

引用文献 (71件)：

• 1) アシルシランの合成と反応に関する総説: (a) M. A. Brook, “Silicon in Organic, Organometallic, and Polymer Chemistry” John Wiley & Sons, New York, 2000
• (b) P. C. B. Page, M. J. McKenzie, S. S. Klair, S. Rosenthal, “The Chemistry of Organic Silicon Compounds” eds. by Z. Rappoport, Y. Apeloig, Wiley, Chichester, UK, 1998, Vol. 2, Chap. 27, p 1599
• (c) B. F. Bonini, M. Comes-Franchini, M. Fochi, G. Mazzanti, A. Ricci, J. Organomet. Chem., 567, 181 (1998)
• 2) (a) A. G. Brook, J. Am. Chem. Soc., 79, 4373 (1957)
• (b) A. G. Brook, M. A. Quigley, G. J. C. Peddle, N. V. Schwartz, C. M. Warner, J. Am. Chem. Soc., 82, 5102 (1960)

タイトルに関連する用語 (3件)： シリル基 ,  分子 ,  変換反応