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J-GLOBAL ID：201002273235664142   整理番号：10A0597627

非ヘム酸素化モデル,Fe^II(MeCN)₆²⁺-Ac₂O-H₂O₂,によるチミンの酸素化生成物,およびオキソ鉄とチミンの間の遷移状態モデル

Products of Thymine Oxygenation by a Non-heme Oxygenation Model, Fe^II(MeCN)₆²⁺-Ac₂O-H₂O₂, and the Transition State Model between Oxoiron and Thymine

著者 (6件)： KOBAYASHI Shigeki (Div. of Analytical Chemistry of Medicines, Showa Pharmaceutical Univ.) ,  TAKAGI Akihiko (Div. of Analytical Chemistry of Medicines, Showa Pharmaceutical Univ.) ,  CHIKUMA Toshiyuki (Div. of Analytical Chemistry of Medicines, Showa Pharmaceutical Univ.) ,  TAMURA Osamu (Organic Chemistry, Showa Pharmaceutical Univ.) ,  KOTANI Eiichi (Organic Chemistry, Showa Pharmaceutical Univ.) ,  KATASE Takao (Coll. of Bioresource Sciences, Nihon Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 58  号： 6  ページ： 775-781 (J-STAGE)  発行年： 2010年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 非水溶液,Ac₂O-MeCN,中の高スピンFe(MeCN)₆²⁺,をベースにした新しい非ヘム酸素化モデル,Fe(MeCN)₆²⁺-Ac₂O-H₂O₂,を使用してチミンの酸化的な損傷の検討を行った。チミンおよび1,3-ジメチルチミンを本酸化システムを用いて酸化すると,対応するtrans-チミングリコール誘導体が収率よく生成した。チミングリコールは生細胞中での酸化的なDNA損傷の尺度となる酸化生成物等価体である。Ac₂O-MeCN中でFe(MeCN)₆²⁺-Ac₂O-H₂O₂が活性化されると,ラジカルスカベンジャーで処理した場合のような一電子プロセスのHaber-Weiss-Fenton型反応ではなく,ヘテロリチックな二電子機構を経由して活性種であるオキソ鉄O=Fe^IV(AcO)(MeCN)₄⁺が生成すると推論した。また,チミンと三重項スピン(スピン多重度;M=3)状態のO=Fe^IV(AcO)(MeCN)₄⁺との相互作用における遷移状態(TS)も示した。酸化的なチミン損傷に関する本モデルにより,チミンの非水溶液中での反応におけるチミングリコールの酸化的生成機構についての新しい知見が得られるかも知れない。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ピリミジン塩基 ,  *酸素化 ,  過酸化水素 ,  カルボン酸無水物 ,  *鉄錯体 ,  ポリオール ,  反応機構 ,  遷移状態 ,  オキソ錯体 ,  酸化ストレス ,  DNA損傷 ,  脂肪族ニトリル ,  窒素複素環化合物 ,  ウレア化合物 ,  ヒドロキシ化合物 ,  脂肪酸

分類 (3件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  鉄の錯体  (CE01091H)

物質索引 (7件)： 1,3-ジメチルチミン ,  アセトニトリル ,  チミン ,  酢酸無水物 ,  1-アセチル-5α,6β-ジアセトキシ-5,6-ジヒドロチミン ,  5α,6β-ジヒドロキシ-5,6-ジヒドロチミン ,  1,3-ジメチル-5α-ヒドロキシ-6β-アセトキシ-5,6-ジヒドロチミン

引用文献 (30件)：

• 1) Beckman K. B., Ames B. N., J. Biol. Chem., 272, 19633—19636 (1997).
• 2) Aust A. E., Eveleigh J. F., Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 222, 246—252 (1999).
• 3) Valko M., Izakovic M., Mazur M., Rhodes C. J., Telser J., Mol. Cell. Biochem., 266, 37—56 (2004).
• 4) Cadet J., Guttin-Lombard M., Teoule R., Int. J. Radiat. Biol. Relat. Stud. Phys. Chem. Med., 30, 1—11 (1976).
• 5) Frelon S., Douki T., Favier A., Cadet J., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2866—2870 (2002).

タイトルに関連する用語 (8件)： ヘム ,  酸素化 ,  モデル ,  H2O2 ,  チミン ,  生成物 ,  鉄 ,  遷移