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J-GLOBAL ID：201002273565743537   整理番号：10A1546378

1,10-フェナントロリン誘導体触媒存在下ハロゲン化アリールによるベンゼンのtert-ブトキシド仲介アリール化

tert-Butoxide-Mediated Arylation of Benzene with Aryl Halides in the Presence of a Catalytic 1,10-Phenanthroline Derivative

著者 (4件)： SHIRAKAWA Eiji (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  ITOH Ken-ichi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  HIGASHINO Tomohiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  HAYASHI Tamio (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 44  ページ： 15537-15539  発行年： 2010年11月10日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 10mol%の4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンの存在下,ナトリウムtert-ブトキシドを塩基としてハロゲン化アリールとベンゼン誘導体との反応を行うと,ビアリール誘導体が高収率で生成した。ナトリウムtert-ブトキシド-フェナントロリン錯体からの一電子移動を受けたハロゲン化アリールのアニオンラジカルから生成したアリールラジカルがベンゼン誘導体に付加する機構で進行したと推定した。ベンゼン-d₆を用いた速度論的同位体効果は1.07と小さく,律速段階は水素引き抜き段階ではなく,ラジカル付加体の一電子酸化段階であると推定した。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  芳香族化合物 ,  *アリール化 ,  ラジカル反応 ,  付加反応 ,  芳香族縮合化合物 ,  ポリ塩化ビフェニル ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： *ビアリール ,  フェナントロリン誘導体 ,  ラジカル付加 ,  有機触媒 ,  ベンゼン誘導体

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  芳香族単環化合物一般  (CF05010L)

物質索引 (12件)： 1,10-フェナントロリン ,  3-フェニルチオフェン ,  3-フェニルピリジン ,  3-メトキシビフェニル ,  4-(トリフルオロメチル)ビフェニル ,  4-クロロビフェニル ,  4-シアノビフェニル ,  4-メチルビフェニル ,  4-メトキシビフェニル ,  ナトリウムtert-ブトキシド ,  ビフェニル ,  ベンゼン

タイトルに関連する用語 (7件)： フェナントロリン誘導体 ,  触媒 ,  ハロゲン化アリール ,  ベンゼン ,  tert-ブトキシド ,  仲介 ,  アリール化