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J-GLOBAL ID：201002273659311460   整理番号：10A0760909

O-ピバロイル化β-D-ガラクトシルアミンから生成したイミンとインドールのInCl₃触媒不斉アザ-Friedel-Crafts反応

InCl₃-catalyzed asymmetric aza-Friedel-Crafts reaction of indoles with imines generated from O-pivaloylated β-d-galactosylamine

著者 (3件)： LI Bo-yu (State Key Lab. of Natural and Biomimetic Drugs, Dep. of Chemical Biology, School of Pharmaceutical Sciences, Peking ...) ,  LI Zhong-jun (State Key Lab. of Natural and Biomimetic Drugs, Dep. of Chemical Biology, School of Pharmaceutical Sciences, Peking ...) ,  MENG Xiang-bao (State Key Lab. of Natural and Biomimetic Drugs, Dep. of Chemical Biology, School of Pharmaceutical Sciences, Peking ...)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 345  号： 12  ページ： 1708-1712  発行年： 2010年08月16日 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Kunzアミンから生成したアルジミンを用いた置換インドールの,高度にジアステレオ選択的InCl₃触媒アザ-Friedel-Crafts反応を研究した。その反応により所望の生成物を中位から高い収率で,また最大19:1以上のジアステレオ選択比で調製した。O-ピバロイル化β-D-ガラクトシル基は,伝統的酸性条件下では開裂しない。反応はMeOH/NaOMeを用いたO-ピバロイル基の非マスキング,次いでHOAc/H₂O処理により成功裏に進み,高い光学純粋で3-インドリルアリールメタンアミン誘導体が生成した。Copyright 2010 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アミン ,  単糖類 ,  イミン ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  塩化インジウム ,  インジウム化合物 ,  金属触媒 ,  触媒反応 ,  *Friedel-Crafts反応 ,  立体選択性 ,  不斉反応 ,  光学異性 ,  *アミノ糖
準シソーラス用語： アルジミン ,  インジウム触媒 ,  インドール類

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (11件)： インドール ,  N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-α-(4-ニトロフェニル)-1H-インドール-3-メタンアミン ,  N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-α-(2-ニトロフェニル)-1H-インドール-3-メタンアミン ,  3-[[(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)アミノ](1H-インドール-3-イル)メチル]ベンゾニトリル ,  N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-4-ニトロベンゼンメタンイミン ,  N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-α-(4-ニトロフェニル)-2-メチル-1H-インドール-3-メタンアミン ,  N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-α-(4-ニトロフェニル)-6-クロロ-1H-インドール-3-メタンアミン ,  α-(4-ニトロフェニル)-6-クロロ-1H-インドール-3-メタンアミン ,  α-(4-ニトロフェニル)-2-メチル-1H-インドール-3-メタンアミン ,  N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-α-(3-ピリジル)-1H-インドール-3-メタンアミン ,  N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-α-(2-ニトロフェニル)-5-メトキシ-1H-インドール-3-メタンアミン

タイトルに関連する用語 (5件)： イミン ,  インドール ,  InCl3 ,  触媒 ,  Friedel-Crafts反応