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J-GLOBAL ID：201002274247457181   整理番号：10A0375418

C10位の第四中心を立体選択的に構築することによるジアゾナミドAの簡潔な形式合成

A Concise Formal Synthesis of Diazonamide A by the Stereoselective Construction of the C10 Quaternary Center

著者 (3件)： MAI Cheng-Kang (Univ. Colorado, CO, USA) ,  SAMMONS Matthew F. (Univ. Colorado, CO, USA) ,  SAMMAKIA Tarek (Univ. Colorado, CO, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 13  ページ： 2397-2400  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジアゾナミドAはホヤ類から単離された抗腫瘍作用を示す大環状化合物である。官能基保護したL-チロシン誘導体を出発原料としてジアゾナミドAを全合成するための重要な中間体を不斉合成した。鍵となったのは,3-アリールオキシンドール誘導体のS_NAr反応を利用したジアステレオ選択的な分子内アリール化により立体障害のあるC10位の第四炭素中心を構築することであった。本中間体からさらに11段階の反応によってジアゾナミドAを合成する方法は既に報告されている。

シソーラス用語： *大環状化合物 ,  架橋化合物 ,  複素環化合物 ,  ホヤ類 ,  抗腫瘍作用 ,  不斉合成 ,  *アリール化 ,  環化反応 ,  求核置換反応 ,  二次代謝産物 ,  立体障害

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  動物の生化学  (EJ01050P)

物質索引 (9件)： ジアゾナミドA ,  N-(ベンジルオキシカルボニル)-L-チロシンメチル ,  7-ブロモインドリン-2,3-ジオン ,  N-(ベンジルオキシカルボニル)-3-(2-オキソ-3-ヒドロキシ-7-ブロモインドリン-3-イル)-L-チロシンメチル ,  N-(ベンジルオキシカルボニル)-3-(2-オキソ-7-ブロモインドリン-3-イル)-L-チロシンメチル ,  N-[(S)-1-(4-シアノ-5-ブロモ-2-オキサゾリル)-2-メチルプロピル]-N^α-(ベンジルオキシカルボニル)-3-(2-オキソ-7-ブロモインドリン-3-イル)-L-チロシンアミド ,  (2S,7S)-2β-イソプロピル-2′,15-ジオキソ-7′-ブロモ-9-ヒドロキシ-14α-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3,6-エポキシ-8,12-メテノスピロ[1,4-ジアザシクロペンタデカン-7,3′(2′H)-[1H]インドール]-3,5,8,10-テトラエン-5-カルボニトリル ,  (2S,7S)-2β-イソプロピル-2′,15-ジオキソ-7′-ブロモ-9-ヒドロキシ-14α-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3,6-エポキシ-8,12-メテノスピロ[1,4-ジアザシクロペンタデカン-7,3′(2′H)-[1H]インドール]-3,5,8,10-テトラエン-5-カルボアミド ,  (2S,7S)-2β-イソプロピル-5-(ヒドロキシメチル)-7′-ブロモ-9-ヒドロキシ-14α-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3,6-エポキシ-8,12-メテノスピロ[1,4-ジアザシクロペンタデカン-7,3′(2′H)-[1H]インドール]-3,5,8,10-テトラエン-2′,15-ジオン

タイトルに関連する用語 (4件)： 立体 ,  構築 ,  ジアゾナミドA ,  形式合成