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J-GLOBAL ID：201002274352268084   整理番号：10A0176475

全合成 シクロファンテトラミン酸天然物,マクロシジンAの全合成および絶対立体配置

Total Synthesis and Absolute Configuration of Macrocidin A, a Cyclophane Tetramic Acid Natural Product

著者 (5件)： YOSHINARI Tomohiro ,  OHMORI Ken ,  SCHREMS Marcus G. (Univ. Basel, Basel, CHE) ,  PFALTZ Andreas (Univ. Basel, Basel, CHE) ,  SUZUKI Keisuke
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 5  ページ： 881-885  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： マクロラクタム生成に続く環化反応を骨子とするマクロシジンAの初めての全合成について報告した。マクロラクタムのLacey-Dieckmann環化反応を利用したアシルテトラミン酸部の構築から始まる逆合成解析ルートに沿って全合成を完遂した。以下,1)マクロラクタムをジオキシノン前駆体から熱生成したアシルケテン化学種の分子内捕獲により合成,2)鍵中間体のジオキシノン前駆体をキラルエポキシアルコール誘導体とチロシンユニットの結合により合成(Mitsunobu反応利用),3)C12位に立体中心を持つキラルエポキシアルコール誘導体を三置換オレフィン誘導体の炭素-よう素結合が切断しないイリジウム触媒を用いた不斉水素化反応を利用して合成,および4)三置換オレフィン誘導体をホスホナート誘導体およびプロパルギルアルコールを出発原料とするエポキシアルデヒド誘導体から合成した。合成したマクロシジンAを精製し,プロトンおよび炭素13NMRスペクトル解析等により絶対立体配置を決定した。

シソーラス用語： 全合成 ,  *ラクタム ,  大環状化合物 ,  *シクロファン ,  ジケトン ,  窒素複素環化合物 ,  *環状エーテル ,  架橋化合物 ,  環化反応 ,  Mitsunobu反応 ,  イリジウム化合物 ,  遷移金属触媒 ,  触媒反応 ,  水素化 ,  絶対配置 ,  不斉合成
準シソーラス用語： イリジウム触媒 ,  ピロリジン誘導体 ,  絶対立体配置 ,  大環状ラクタム

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  雑草に対する農薬  (FB06030F)

物質索引 (6件)： (3S,8R,12S,14S)-4-(4-アジドベンジル)-7-ヒドロキシ-8-メチル-13,16-ジオキサ-4-アザテトラシクロ[15.2.2.1^3,6.0^12,14]ドコサン-1(20),6,17(21),18-テトラエン-5,22-ジオン ,  (3S,8R,12S,14S)-7-ヒドロキシ-8-メチル-13,16-ジオキサ-4-アザテトラシクロ[15.2.2.1^3,6.0^12,14]ドコサン-1(20),6,17(21),18-テトラエン-5,22-ジオン ,  (4S,6S,10R,15S)-10-メチル-11,13-ジオキソ-14-(4-アジドベンジル)-2,5-ジオキサ-14-アザトリシクロ[15.2.2.0^4,6]ヘニコサン-1(19),17,20-トリエン-15-カルボン酸メチル ,  2,2-ジメチル-6-[(R)-1-メチル-4-[3α-(ヒドロキシメチル)オキシラン-2β-イル]ブチル]-4H-1,3-ジオキシン-4-オン ,  3α-[(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)メチル]オキシラン-2β-プロパナール ,  マクロシジンA

タイトルに関連する用語 (5件)： 全合成 ,  酸 ,  天然物 ,  マクロシジンA ,  絶対立体配置