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J-GLOBAL ID：201002275034672530   整理番号：10A1546375

イソキダマイシンの全合成

Total Synthesis of Isokidamycin

著者 (4件)： O’KEEFE B. Michael (Univ. Texas, Texas) ,  MANS Douglas M. (Univ. Texas, Texas) ,  KAELIN David E., Jr (Univ. Texas, Texas) ,  MARTIN Stephen F. (Univ. Texas, Texas)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 44  ページ： 15528-15530  発行年： 2010年11月10日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビス-C-アリールグリコシド構造を有する抗生物質プルラマイシンファミリーに属する天然物質,キダマイシンのC1-エピマであるイソキダマイシンの全合成にはじめて成功した。キーステップは後に除去可能なシリコンリンカでつないだグリコシルフラン部分とジブロモジヒドロナフトキノン部分から生じるナフチンとの分子内Diels-Alder反応とそれに続くO→C-グリコシド転位である。解析の結果,生成物の構造,立体化学は標準物質を比較して完全な一致を示した。

シソーラス用語： 全合成 ,  *アミノグリコシド系抗生物質 ,  Diels-Alder反応 ,  転位反応 ,  グリコシド
準シソーラス用語： C-グリコシド

分類 (2件)： 抗生物質の合成  (GX04000Z) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (4件)： イソキダマイシン ,  2-[(E)-1-メチル-1-プロペニル]-5-メチル-7,12-ジメトキシ-8-[4β-(ジメチルアミノ)-5α-(ベンジルオキシ)-6β-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル]-11-ヒドロキシ-4H-アントラ[1,2-b]ピラン-4-オン ,  2,3-ジブロモ-4-メトキシ-6-メチル-8-(ベンジルオキシ)ナフタレン-1-オール ,  メチル[2β-[5-[ジメチル(2-ヒドロキシエチル)シリル]-2-フリル]-5α-(ベンジルオキシ)-6β-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4β-イル]カルバミド酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (1件)： 全合成