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J-GLOBAL ID：201002275081482766   整理番号：10A1079614

ケトン-アルコール水素移動平衡:ブロックされたハロヒドリンの生体酸化か?

Ketone-Alcohol Hydrogen-Transfer Equilibria: Is the Biooxidation of Halohydrins Blocked?

著者 (7件)： BISOGNO Fabricio R. (Universidad de Oviedo, Oviedo, ESP) ,  GARCIA-URDIALES Eduardo (Universidad de Oviedo, Oviedo, ESP) ,  VALDES Haydee (Universidad de Oviedo, Oviedo, ESP) ,  LAVANDERA Ivan (Universidad de Oviedo, Oviedo, ESP) ,  KROUTIL Wolfgang (Univ. Graz, Graz, AUT) ,  SUAREZ Dimas (Universidad de Oviedo, Oviedo, ESP) ,  GOTOR Vicente (Universidad de Oviedo, Oviedo, ESP)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 36  ページ： 11012-11019  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-プロパノール(iPrOH)と一連のケトンを用い,水素移動条件下での共役ケトン還元-アルコール酸化の酸化還元平衡を実験的及び理論的に調べた。まず,Lactobacillus brevis由来(R)特異的アルコールデヒドロゲナーゼ(LBADH)触媒ケトン還元を調べ,電子求引基を持つケトンを使用するとiPrOHが効率的に酸化されることを見出した。次に,LBADHへの(R)-1-フェニルエタノール及び(S)-2-クロロ-1-フェニルエタノールとアセトフェノン及び2′-クロロアセトフェノンのドッキンを調べた。アルミニウム触媒Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer反応もLBADHでのものと類似した変換率を与えた。本結果は観察した変換率が基質固有の特性に起因し,LBADHで達成された偽定量的平衡がハロヒドリン酸化を阻止する酵素基質相互作用に起因しないことを示唆した。

シソーラス用語： ケトン ,  アルコール ,  水素移動 ,  *平衡 ,  有機ハロゲン化合物 ,  Lactobacillus brevis ,  *アルコールデヒドロゲナーゼ ,  基 ,  計算機シミュレーション ,  金属触媒 ,  還元 ,  脂肪族アルコール ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： (S)-2-クロロ-1-フェニルエタノール ,  Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer反応 ,  アルコール酸化 ,  アルミニウム触媒 ,  ケトン還元 ,  ドッキングシミュレーション ,  ハロヒドリン ,  *酸化還元平衡 ,  *水素移動平衡 ,  電子求引基

分類 (2件)： 酵素一般  (EB09010D) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (5件)： (1S)-1-フェニル-2-クロロエタノール ,  (R)-1-フェニルエタノール ,  2′-クロロアセトフェノン ,  2-プロパノール ,  アセトフェノン

タイトルに関連する用語 (6件)： ケトン ,  アルコール ,  水素移動 ,  平衡 ,  ハロヒドリン ,  生体酸化