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J-GLOBAL ID：201002275961883590   整理番号：10A1041166

乳酸誘導アリール-λ³-イオダンによるortho-アルク-1-エニルベンゾエートのエナンチオ識別endo選択的オキシラクトン化

Enantiodifferentiating endo-Selective Oxylactonization of ortho-Alk-1-enylbenzoate with a Lactate-Derived Aryl-λ³-Iodane

著者 (5件)： FUJITA Morifumi (Univ. Hyogo, Hyogo, JPN) ,  YOSHIDA Yasushi (Univ. Hyogo, Hyogo, JPN) ,  MIYATA Kazuyuki (Univ. Hyogo, Hyogo, JPN) ,  WAKISAKA Akihiro (National Inst. of Advanced Industrial Sci. and Technol., Ibaraki, JPN) ,  SUGIMURA Takashi (Univ. Hyogo, Hyogo, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 39  ページ： 7068-7071  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 乳酸誘導アリール-λ³-イオダンを用いることにより,オルト-アルケニルベンゾエートの酸化的ラクトン化を経て光学活性4-オキシクロマン-1-オンを効率的に合成する方法を開発した。イソクロマノン骨格は生物活性天然物の重要な基本要素である。この超原子価ヨウ素試薬によりortho-アルク-1-エチルベンゾエートはレギオおよびジアステレオ選択的に酸化され,3-アルキル-4-オキシイソクロマン-1-オンが生成した。その際のエナンチオ純度は90~98%eeであり,この方法は実用的である。オキシラクトン化のendo選択性の機構および合成用途を調べるため,異なる真核試薬および基質を用い,オキシラクトン化を実施した。Xyris pterygoblepharaから単離され,アロマターゼを選択的に阻害することが最近確認された生物活性天然産物の不斉合成に適用して,このエナンチオ選択的オキシラクトン化の有用性を実証した。乳酸誘導アリール-λ³-イオダン骨格の機能化は容易であり,そのキラル源は容易に入手できるため,超原子価ヨウ素試薬を用いるエナンチオ選択的オキシラクトン化は有用である。

シソーラス用語： 芳香族ヨウ素化合物 ,  *ラクトン化 ,  *立体選択性 ,  不斉反応 ,  アセトキシル化 ,  酸化 ,  酸素複素環化合物 ,  反応経路 ,  有機物 ,  有機硫黄化合物 ,  エナンチオマ過剰率 ,  *エナンチオ選択性 ,  トシル化合物 ,  超原子価ヨウ素化合物 ,  天然有機物
準シソーラス用語： 天然有機化合物

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (6件)： 2-ビニル安息香酸 ,  ジアセトキシ[2-[(R)-2-メトキシ-2-オキソ-1-メチルエトキシ]フェニル]よう素(III) ,  (S)-4-アセトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-1-オン ,  3β-(アセトキシメチル)イソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  2-エテニル安息香酸メチル ,  (3R,4R)-3-ペンチル-4-アセトキシ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-1-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： 乳酸 ,  誘導 ,  識別