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J-GLOBAL ID:201002276025016007   整理番号:10A0846492

スクアライン構造に基づく[2]偽ロタキサンと[2]ロタキサン異性体:合成,光学的特性および固体状態での管状構造

Isomeric Squaraine-Based [2]Pseudorotaxanes and [2]Rotaxanes: Synthesis, Optical Properties, and Their Tubular Structures in the Solid State
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資料名:
巻: 16  号: 28  ページ: 8537-8544  発行年: 2010年 
JST資料番号: W0744A  ISSN: 0947-6539  CODEN: CEUJED  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: ドイツ (DEU)  言語: 英語 (EN)
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スクアライン酸と2当量の各種アニリンから,両末端に異なったアミノ基を有する数種のスクアライン酸誘導体を合成した。非対称な置換基を持つスクアライン酸誘導体は段階的に合成した。これらの化合物を,2,7-ジアミノトリプチセンとピリジン2,6-ジカルボン酸とから合成された大環状テトララクタムと処理すると,ラクタム環に直角に挿入した[2]偽ロタキサン誘導体が得られた。このホスト-ゲスト反応は,大環状ラクタムの対称性とスクアライン誘導体末端の立体的かさ高さにより影響を受けた。一方,2,7-ジアミノトリプチセン,ピリジン2,6-ジカルボン酸塩化物,および立体的にかさ高いスクアライン誘導体とを反応させると,平面的に挿入された[2]ロタキサン誘導体が得られた。構造はNMRおよびX線結晶構造解析により決められた。ロタキサンの吸収および発光スペクトルは,ゲストであるスクアライン誘導体よりも長波長シフトしていた。また,蛍光の量子収率はゲストより小さくなった。一方,トランス型のロタキサンの量子収率はシス型より大きかった。これら[2]ロタキサンは固体状態において自己会合し,管状の2次構造を形成した。
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分類 (3件):
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分子化合物  ,  複素環式化合物の結晶構造  ,  有機化合物のルミネセンス 
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