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J-GLOBAL ID：201002276961952962   整理番号：10A0060603

2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコースの3,6-アンヒドロヘキソフラノースへの変換からなるフラノジクチンA及びBの新規な容易合成

Novel and facile synthesis of furanodictines A and B based on transformation of 2-acetamido-2-deoxy-d-glucose into 3,6-anhydro hexofuranoses

著者 (6件)： OGATA Makoto (Dep. of Bioscience, Graduate School of Sci. and Technol., Shizuoka Univ., Ohya 836, Suruga ward, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  OGATA Makoto (Dep. of Applied Biological Chemistry, Fac. of Agriculture, Shizuoka Univ., Ohya 836, Suruga ward, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  HATTORI Takeshi (Dep. of Applied Biological Chemistry, Fac. of Agriculture, Shizuoka Univ., Ohya 836, Suruga ward, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  TAKEUCHI Ryota (Dep. of Applied Biological Chemistry, Fac. of Agriculture, Shizuoka Univ., Ohya 836, Suruga ward, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  USUI Taichi (Dep. of Bioscience, Graduate School of Sci. and Technol., Shizuoka Univ., Ohya 836, Suruga ward, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  USUI Taichi (Dep. of Applied Biological Chemistry, Fac. of Agriculture, Shizuoka Univ., Ohya 836, Suruga ward, Shizuoka 422-8529, JPN)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 345  号： 2  ページ： 230-234  発行年： 2010年01月26日 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フラノジクチンA[2-アセトアミド-3,6-アンヒドロ-2-デオキシ-5-O-イソバレリル-D-グルコフラノース(1)]及びB[2-アセトアミド-3,6-アンヒドロ-2-デオキシ-5-O-イソバレリル-D-マンノフラノース(2)]の2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコース(GlcNAc)からの出発による新規合成法を提示した。合成プロトコルはGlcNAcからのエピマ性二環3,6-アンヒドロ糖[2-アセトアミド-3,6-アンヒドロ-2-デオキシ-D-グルコフラノース(4)及び2-アセトアミド-3,6-アンヒドロ-2-デオキシ-D-マンノフラノース(5)]を誘導することからなる。加熱によるボラートとの反応により,GlcNAcの目的とするエピマ性3,6-アンヒドロ糖への変換が容易に進んだ。3,6-アンヒドロ化合物4及び5のC-5ヒドロキシ基はイソバレリルクロリドにより位置選択的にエステル化され,フラノジクチンA及びBのそれぞれの合成を完結させた。目的の1及び2が保護化/脱保護化を必要とせずにわずか2工程で合成できた。Copyright 2010 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： アンヒドロ糖 ,  *化学合成 ,  エステル化 ,  位置特異性反応

分類 (2件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  少糖類  (CF10053Y)

物質索引 (6件)： イソバレリルクロリド ,  フラノジクチンA ,  フラノジクチンB ,  2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-D-グルコピラノース ,  N-[(3R,3aα,6aα)-2,6β-ジヒドロキシヘキサヒドロフロ[3,2-b]フラン-3α-イル]アセトアミド ,  N-[(3S,3aα,6aα)-2,6β-ジヒドロキシヘキサヒドロフロ[3,2-b]フラン-3β-イル]アセトアミド

タイトルに関連する用語 (4件)： アセトアミド ,  2-デオキシ-D-グルコース ,  フラノジクチンA ,  容易