文献

J-GLOBAL ID：201002278313130607   整理番号：10A1619534

窒素複素環化合物 置換ピペリジン-4-オール類のモジュール型,効率的かつ立体選択的合成法

A Modular, Efficient, and Stereoselective Synthesis of Substituted Piperidin-4-ols

著者 (3件)： CUI Li (Univ. California, CA, USA) ,  LI Chaoqun (Univ. California, CA, USA) ,  ZHANG Liming (Univ. California, CA, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 48  ページ： 9178-9181  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 金を触媒とし,連続環化/化学選択的還元/自然発生Ferrier転位を経るワンポット反応で,N-無置換置換ピペリジン-4-オール類を合成する方法を開発した。この方法は反応基質の適用範囲が広く,環形成過程においては非常に優れたジアステレオ選択性をもつ。まずキラルなスルフィニルイミン類とプロパルギルGrignard試薬からホモプロパルギルアミンを形成し,酸ハロゲン化物を反応させる。この様に全体として[[2+3]+1]アンヌレーションの組み立てユニット方式で,N-ホモプロパルギルアミドを経由する一連のワンポット反応を行なった。

シソーラス用語： 逐次反応 ,  ワンポット合成 ,  触媒反応 ,  金化合物 ,  遷移金属触媒 ,  窒素複素環化合物 ,  イミン ,  硫黄化合物 ,  Grignard反応 ,  還元 ,  転位反応 ,  ヒドロキシ化合物 ,  *アンヌレーション ,  アセチレン化合物 ,  不斉合成 ,  置換反応
準シソーラス用語： Ferrier転位 ,  スルフィニルイミン ,  *ピペリジン誘導体 ,  金触媒

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (15件)： 2β-メチル-6β-イソプロピルピペリジン-4β-オール ,  2β-メチル-6β-ヘプチルピペリジン-4β-オール ,  2β-プロピル-6β-シクロヘキシルピペリジン-4β-オール ,  2β,6β-ジシクロヘキシルピペリジン-4β-オール ,  2β-tert-ブチル-6β-シクロヘキシルピペリジン-4β-オール ,  2β-ベンジル-6β-シクロヘキシルピペリジン-4β-オール ,  2β-(3-ブテニル)-6β-シクロヘキシルピペリジン-4β-オール ,  2β-(フルオロメチル)-6β-シクロヘキシルピペリジン-4β-オール ,  2β-フェニル-6β-シクロヘキシルピペリジン-4β-オール ,  2β-(3-フルオロフェニル)-6β-シクロヘキシルピペリジン-4β-オール ,  2β-(1-ナフチル)-6β-シクロヘキシルピペリジン-4β-オール ,  4-(4β-ヒドロキシ-6β-シクロヘキシルピペリジン-2β-イル)安息香酸メチル ,  2β-ビニル-6β-シクロヘキシルピペリジン-4β-オール ,  2β-メチル-6β-フェニルピペリジン-4β-オール ,  2β-イソプロピル-6β-フェニルピペリジン-4β-オール

タイトルに関連する用語 (5件)： 窒素複素環化合物 ,  置換 ,  ピペリジン-4-オール ,  モジュール ,  立体選択的合成