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J-GLOBAL ID：201002279014021393   整理番号：10A0085944

ピラーアレーン及びピラーキノンの簡便かつ効率的合成

A Facile and Efficient Preparation of Pillararenes and a Pillarquinone

著者 (6件)： CAO Derong (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  KOU Yuhui (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  LIANG Jianquan (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  CHEN Zhizhao (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  WANG Lingyun (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  MEIER Herbert (Johannes Gutenberg-Univ. Mainz, Mainz, DEU)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 48  号： 51  ページ： 9721-9723  発行年： 2009年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,4-置換ベンゼンがmetha位(2,6位)でメチレン基で橋架けされたシクロオリゴマ(1ⁿ)はカリックス[n]アレーンとして多様な化合物が知られているが,para位(2,5位)で橋架けされたシクロオリゴマ(2ⁿ,ピラー[n]アレーンと呼ばれる)は現在のところ2種類しか知られていない。本研究ではジクロロメタン中,触媒量のp-トルエンスルホン酸(4a)の存在下にける41°Cでの2,5-ビス(ベンジルオキシメチル)-1,4-ジエトキシベンゼン(3a)の反応によりシクロペンタマ(2⁵a)とアセタール(BnO-CH₂-OBn(5a))を得た。2⁵aと5aの生成機構の詳細はまだ分からないが,3aと4aの部分的電荷移動相互作用で3aのラジカルカチオンが生成する過程を経て環化する機構を推定した。3aのベンジルオキシ基をより嵩張りの小さなメチルオキシ基あるいはエチルオキシ基に変えるとシクロペンタマの収率は90%程度まで改善した。また,この反応において少量ではあるがシクロヘキサマも生成した。2⁵aを(NH₄)₂[Ce(NO₃)₆]で酸化すると対応するピラー[5]キノンが生成した。これらのピラー[n]アレーン及びピラー[n]キノンは新しいホスト化合物として期待される。

シソーラス用語： *環化反応 ,  *大環状化合物 ,  *キノン ,  *芳香族炭化水素 ,  *オリゴマ ,  化学合成 ,  反応機構 ,  ゲストホスト効果 ,  多量体 ,  スルホン酸 ,  芳香族化合物 ,  *ピラーアレーン ,  五量体
準シソーラス用語： *ピラーキノン

分類 (2件)： シクロファン,カテナン,ロタキサン,カリキサレン,ノット(三つ葉結び目)  (CF06120M) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (4件)： 1,4-ジエトキシ-2,5-ジ[(ベンジルオキシ)メチル]ベンゼン ,  5,11,17,23,29,31,32,33,34,35-デカエトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン ,  p-トルエンスルホン酸 ,  ヘキサシクロ[21.2.2.2^3,6.2^8,11.2^13,16.2^18,21]ペンタトリアコンタン-1(26),3,6(34),8,11(32),13,16(30),18,21(28),23-デカエン-5,10,15,20,25,27,29,31,33,35-デカオン

タイトルに関連する用語 (1件)： ピラーアレーン