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J-GLOBAL ID：201002279310990318   整理番号：10A1328045

ピリミジルアルデヒドの自己触媒的不斉アルキル化における反応速度の異常な逆温度依存性

Unusual Inverse Temperature Dependence on Reaction Rate in the Asymmetric Autocatalytic Alkylation of Pyrimidyl Aldehydes

著者 (5件)： QUARANTA Michela (Imperial Coll. London, London, GBR) ,  GEHRING Timo (Karlsruher Inst. fuer Technol. (KIT), Karlsruhe, DEU) ,  ODELL Barbara (Oxford Univ., Oxford, GBR) ,  BROWN John M. (Oxford Univ., Oxford, GBR) ,  BLACKMOND Donna G. (Imperial Coll. London, London, GBR)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 43  ページ： 15104-15107  発行年： 2010年11月03日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピリミジン-5-カルボアルデヒドのジイソプロピル亜鉛によるアルキル化がある種の亜鉛アルコキシド生成物により促進され,同時にエナンチオマー純度が増大することを見出した。この反応系についての詳細な速度論的研究と生成物アルコキシドの低温でのNMRスペクトルの解析により,このSoai自己触媒反応には顕著な誘導期があること,この反応は温度上昇に伴い反応速度が減少する異常な逆速度依存性を示しことを実証して,この反応に対して活性を持つ触媒が亜鉛アルコキシドの四量体から反応系内で生成すると結論した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  アルデヒド ,  自触媒作用 ,  不斉反応 ,  アルキル化 ,  反応速度 ,  *温度依存性 ,  アルコラート ,  NMR【磁気共鳴】 ,  有機亜鉛化合物

分類 (2件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  反応に及ぼすその他の効果  (CF02120K)

物質索引 (8件)： ピリミジン-5-カルボアルデヒド ,  ジイソプロピル亜鉛 ,  2-メチルピリミジン-5-カルボアルデヒド ,  2-[(トリメチルシリル)エチニル]ピリミジン-5-カルボアルデヒド ,  2-[(1-アダマンチル)エチニル]ピリミジン-5-カルボアルデヒド ,  (S)-1-(2-メチルピリミジン-5-イル)-2-メチル-1-プロパノール ,  (S)-1-[2-[(トリメチルシリル)エチニル]ピリミジン-5-イル]-2-メチル-1-プロパノール ,  (S)-1-[2-[(1-アダマンチル)エチニル]ピリミジン-5-イル]-2-メチル-1-プロパノール

タイトルに関連する用語 (3件)： アルキル化 ,  反応速度 ,  温度依存性