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J-GLOBAL ID：201002280852474039   整理番号：10A0390416

N-アセチルグルコサミンのペンテニル-およびチオグリコシドドナーによる直接化学的グリコシル化

Direct chemical glycosylation with pentenyl- and thioglycoside donors of N-acetylglucosamine

著者 (4件)： KRAG Jonas (Dep. of Chemistry, Aarhus Univ., Langelandsgade 140, DK-8000 Aarhus C, DNK) ,  CHRISTIANSEN Mira S. (Dep. of Chemistry, Aarhus Univ., Langelandsgade 140, DK-8000 Aarhus C, DNK) ,  PETERSEN Jette G. (Dep. of Chemistry, Aarhus Univ., Langelandsgade 140, DK-8000 Aarhus C, DNK) ,  JENSEN Henrik H. (Dep. of Chemistry, Aarhus Univ., Langelandsgade 140, DK-8000 Aarhus C, DNK)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 345  号： 7  ページ： 872-879  発行年： 2010年05月07日 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジクロロメタン中におけるN-ヨードスクシンイミド(NIS)および金属トリフラートにより促進されるGlcNAcのO-グリコシドの直接調製のためのグリコシルドナーとしてのN-アセチルグルコサミン(GlcNAc)のペンテニルおよびチオフェニルグリコシドの使用を詳細に検討した。1-オクタノールと(-)-メントールの両方のグリコシルアクセプタが両方のタイプのドナーによって良いグリコシル化収率をもたらしたがペンテニルグリコシドが収率の点でいくらか優れていた。炭水化物系アクセプタはベンジル化されたGlcNAc-ペンテニルドナーと反応したが二糖類を貧弱から中程度の収率で与えたのみであった。結果はさまざまな金属トリフラートがNISと中間体オキサゾリンの両方のための活性化剤として機能できることを示した。Copyright 2010 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *グリコシル化 ,  転位反応 ,  グリコシド ,  単糖類 ,  二糖類 ,  脂肪酸 ,  ヘキソサミン ,  カルボアミド

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (9件)： N-アセチルグルコサミン ,  N-ヨードスクシンイミド ,  イッテルビウムトリフラート ,  1-C-(フェニルチオ)-2-(アセチルアミノ)-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-1,2-ジデオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-(4-ペンテニル)-2-(アセチルアミノ)-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-オクチル-2-(アセチルアミノ)-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-(3α-メチル-5β-イソプロピルシクロヘキサン-1α-イル)-2-(アセチルアミノ)-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-オクチル-2-(アセチルアミノ)-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-(3α-メチル-5β-イソプロピルシクロヘキサン-1α-イル)-2-(アセチルアミノ)-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース

タイトルに関連する用語 (3件)： N-アセチルグルコサミン ,  化学 ,  グリコシル化