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J-GLOBAL ID：201002281359084740   整理番号：10A0994661

スピロベンゾピランと3つのエチル-エステル部分をもつ新しいフォトクロミックカリックス[4]アレーン配位子の合成及びそのアルカリ金属イオン抽出率の光制御

Synthesis of Novel Photochromic Calix[4]arene Ligand Bearing a Spirobenzopyran and Three Ethyl-Ester Moieties and Photocontrol of Its Alkali Metal Ion Extractability

著者 (4件)： MACHITANI Koji (Dep. of Applied Chemistry, Fac. of Systems Engineering, Wakayama Univ.) ,  SAEDA Megumi (Dep. of Applied Chemistry, Fac. of Systems Engineering, Wakayama Univ.) ,  NAKAHARA Yoshio (Dep. of Applied Chemistry, Fac. of Systems Engineering, Wakayama Univ.) ,  KIMURA Keiichi (Dep. of Applied Chemistry, Fac. of Systems Engineering, Wakayama Univ.)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 83  号： 9  ページ： 1107-1112 (J-STAGE)  発行年： 2010年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スピロベンゾピランと3つのエチル-エステル部分をもつ新しいフォトクロミックカリックス[4]アレーン配位子(化合物1)を合成し,そのアルカリ金属イオン抽出率の光制御を検討した。暗部では,化合物1はアルカリ金属イオンの中でNa⁺の吸収スペクトルに最も大きい変化を示した。Na⁺を化合物1の溶液に徐々に加えたとき,その錯化挙動を¹H NMRによって測定した。これによりNa⁺が4つのカルボニル酸素と4つのエーテル酸素によって形成された空洞内に取り込まれ,化合物1がNa⁺と1:1錯体を生成することが示された。スピロベンゾピラン部分から生じるプロトンシグナルは金属イオン錯化によって若干変化した。これはスピロベンゾピラン部分が暗条件下ではNa⁺にあまり近接していないことを意味している。化合物1を用いるアルカリ金属イオンによる液液抽出実験からNa⁺の抽出率は紫外線照射下では可視光照射下に比べて高められることが明らかになった。このことから紫外線照射によって生成したメロシアニン部分のフェノラートアニオンとNa⁺との間の静電相互作用が抽出率をある程度高めることが示唆された。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *スピロ化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *カルボン酸エステル ,  *フォトクロミズム ,  化学合成 ,  *カチオン ,  *ナトリウム化合物 ,  *金属イオン ,  *比率 ,  *光制御 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  *錯体生成 ,  陽子磁気共鳴 ,  カルボニル基 ,  エーテル ,  空洞 ,  *液液抽出 ,  *紫外線照射 ,  静電相互作用 ,  *窒素複素環化合物 ,  *カリックスアレーン ,  *ナトリウムイオン ,  可視光照射 ,  脂肪酸エステル
準シソーラス用語： *カリキサレン ,  *抽出率

分類 (5件)： シクロファン,カテナン,ロタキサン,カリキサレン,ノット(三つ葉結び目)  (CF06120M) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  抽出  (XD02030B) ,  光化学一般  (CB08010U) ,  その他の光学的効果  (BM08040H)

物質索引 (1件)： 2,2′,2′′-[5,11,17,23-テトラ-tert-ブチル-25-[2-(7-ニトロ-1′,3′,3′-トリメチルスピロ[2H-1-ベンゾピラン-2,2′(3′H)-[1H]インドール]-8-イルメトキシ)-2-オキソエトキシ]ペンタシクロ[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]オクタコサ-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-ドデカエン-26,27,28-トリイルトリスオキシ]トリス(酢酸エチル)

引用文献 (21件)：

• 1) J. Sunamoto, K. Iwamoto, M. Akutagawa, M. Nagase, H. Kondo, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4904.
• 2) J. Sunamoto, K. Iwamoto, Y. Mohri, T. Kominato, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5502.
• 3) J. D. Winkler, K. Deshayes, B. Shao, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 769.
• 4) K. Kimura, S. Kanokogi, M. Yokoyama, Anal. Sci. 1996, 12, 399.
• 5) H. Sakamoto, H. Takagaki, M. Nakamura, K. Kimura, Anal. Chem. 2005, 77, 1999.

タイトルに関連する用語 (6件)： スピロベンゾピラン ,  エステル ,  アレーン配位子 ,  アルカリ金属イオン ,  抽出率 ,  光制御