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J-GLOBAL ID：201002282836074848   整理番号：10A0401252

隣接第一ジアミン塩により触媒されるγ-ブテノリドのカルコンに対する効率的な直接不斉Michael付加反応

Efficient direct asymmetric vinylogous Michael addition reactions of γ-butenolides to chalcones catalyzed by vicinal primary-diamine salts

著者 (5件)： WANG Junfeng (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  QI Chao (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  GE Zemei (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  CHENG Tieming (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  LI Runtao (Peking Univ., Beijing, CHN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 46  号： 12  ページ： 2124-2126  発行年： 2010年03月28日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ブテノリドとα,β-不飽和カルボニル化合物(カルコン)の不斉Michael反応による5-置換2(5H)フラノンの合成において,キラルな(1R,2R)または(1S,2S)-1,2-ジアミノシクロヘキサン触媒が高収率および高いジアステレオ選択性およびエナンチオ選択性を与えることを見出した。生成物のX線回折および円偏光二色スペクトルにより構造を確認した。ジイミニウム遷移状態を含む反応機構を考えた。

シソーラス用語： *ラクトン ,  *エノン ,  *芳香族ケトン ,  *Michael反応 ,  *不斉合成 ,  *不斉触媒 ,  ジアステレオマ ,  エナンチオマ ,  円偏光二色スペクトル ,  遷移状態 ,  反応機構 ,  X線回折 ,  結晶構造
準シソーラス用語： *Michael付加 ,  *カルコン誘導体 ,  *ブテノリド誘導体

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  フラン  (CF07072V) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (15件)： (1R,2R)-1,2-シクロヘキサンジアミン ,  1,2-シクロヘキサンジアミン ,  (3S)-1-(4-メチルフェニル)-3-フェニル-3-[(2S)-3,4-ジフェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル]-1-プロパノン ,  (3S)-1,3-ジフェニル-3-[(2S)-3,4-ジフェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル]-1-プロパノン ,  (3S)-1-(4-メチルフェニル)-3-(2-チエニル)-3-[(2S)-3,4-ジフェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル]-1-プロパノン ,  (3S)-1-フェニル-3-(4-メチルフェニル)-3-[(2S)-3,4-ジフェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル]-1-プロパノン ,  (3S)-1-フェニル-3-(2-クロロフェニル)-3-[(2S)-3,4-ジフェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル]-1-プロパノン ,  (3S)-1,3-ジフェニル-3-[(2S)-3-(3,4-ジクロロフェニル)-4-フェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル]-1-プロパノン ,  (3S)-1-フェニル-3-(2-チエニル)-3-[(2S)-3-(3,4-ジクロロフェニル)-4-フェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル]-1-プロパノン ,  (3S)-1-(4-メチルフェニル)-3-(2-チエニル)-3-[(2S)-3-(3,4-ジクロロフェニル)-4-フェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル]-1-プロパノン ,  (3S)-1-(4-メチルフェニル)-3-フェニル-3-[(2S)-3-(3,4-ジクロロフェニル)-4-フェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル]-1-プロパノン ,  (3S)-1-フェニル-3-(4-メチルフェニル)-3-[(2S)-3-(3,4-ジクロロフェニル)-4-フェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル]-1-プロパノン ,  (3S)-1-フェニル-3-(4-クロロフェニル)-3-[(2S)-3-(3,4-ジクロロフェニル)-4-フェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル]-1-プロパノン ,  3-[(2S)-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル]-1-プロパノン ,  (3S)-1-フェニル-3-(2-チエニル)-3-[(2S)-3,4-ジフェニル-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル]-1-プロパノン

タイトルに関連する用語 (6件)： ジアミン ,  塩 ,  触媒 ,  ブテノリド ,  カルコン ,  Michael付加反応