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J-GLOBAL ID：201002282967350816   整理番号：10A0459510

2-リチオ化N-Boc-ピリジン及び-N-Boc-アゼピンの動力学的分割による不斉置換

Asymmetric Substitutions of 2-Lithiated N-Boc-piperidine and N-Boc-azepine by Dynamic Resolution

著者 (7件)： COLDHAM Iain (Univ. Sheffield, Sheffield, GBR) ,  RAIMBAULT Sophie (Univ. Sheffield, Sheffield, GBR) ,  WHITTAKER David T. E. (AstraZeneca, Macclesfield, GBR) ,  CHOVATIA Praful T. (Univ. Sheffield, Sheffield, GBR) ,  LEONORI Daniele (Univ. Sheffield, Sheffield, GBR) ,  PATEL Jignesh J. (Univ. Sheffield, Sheffield, GBR) ,  SHEIKH Nadeem S. (Univ. Sheffield, Sheffield, GBR)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 13  ページ： 4082-4090  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-Boc-ピリジン(I)もしくはN-Boc-アゼピンを,不斉配位子存在下のリチオ化を経てキラル2-置換化合物類(II)へ誘導した。Iをエーテル-へキサン中sec-BuLi/TMEDAにより,-78~-30°Cでリチオ化後,ピロリジン系キラルジアミノアルコール配位子を加え,キラルリチウム化合物を得た。これをトリメチルクロロシラン,トリブチルすずクロリド,二酸化炭素などの求電子試薬で捕捉し,高エナンチオ選択的にIIを得た。本法をアルカロイド(+)-β-コンヒドリンの不斉合成に応用した。

シソーラス用語： *不斉合成 ,  置換反応 ,  *リチオ化 ,  有機リチウム化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *光学分割 ,  *不斉配位子 ,  アミノアルコール ,  アルカロイド ,  二酸化炭素 ,  求電子試薬 ,  求電子反応 ,  有機ケイ素化合物
準シソーラス用語： アゼピン誘導体 ,  ピリジン誘導体 ,  *速度論的分割

分類 (3件)： 有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y) ,  ピリジン  (CF07095Q) ,  七員複素環化合物  (CF07110I)

物質索引 (12件)： (2R)-ピペリジン-1,2-ジカルボン酸1-tert-ブチル ,  (2S)-1-[(S)-2-(ジメチルアミノ)-4-メチルペンチル]ピロリジン-2-メタノール ,  (2S)-1-メチル-2-[[(2R)-2-(トリメチルシロキシメチル)ピロリジン-1-イル]メチル]ピロリジン ,  (2S)-2-(トリブチルスタンニル)ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  (2S)-2-(トリメチルシリル)ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  2β-(トリメチルシリル)ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  sec-ブチルリチウム ,  TMEDA ,  トリブチルすずクロリド ,  トリメチルクロロシラン ,  ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-カルボン酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (4件)： リチオ化 ,  ピリジン ,  動力学 ,  置換