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J-GLOBAL ID：201002283299552785   整理番号：10A0295934

パラジウム触媒を用いたアリーンのアンヌレーション戦略によるヒドロフェナントレン-1(2H)-オン及びナフト[2,1-c]フラン-3(1H)オン類の容易で効率的な合成

Facile and Efficient Synthesis of Hydrophenanthren-1(2H)-ones and Naphtho[2,1-c]furan-3(1H)-ones by a Palladium-Catalyzed Aryne Annulation Strategy

著者 (4件)： HUANG Xian (Zhejiang Univ. (Xixi Campus), Hangzhou, CHN) ,  HUANG Xian (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  SHA Feng (Zhejiang Univ. (Xixi Campus), Hangzhou, CHN) ,  TONG Jiawei (Zhejiang Univ. (Xixi Campus), Hangzhou, CHN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 352  号： 2/3  ページ： 379-385  発行年： 2010年02月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヒドロフェナントレン-1(2H)-オン類(I)及びナフト[2,1-c]フラン-3(1H)オン類(II)を,パラジウム触媒によるアンヌレーションを経て合成した。(置換)2-(トリメチルシリル)フェニルトリフラート(III)及び2-(置換)アリル-3-ヨードシクロヘキサ-2-エン-1-オンを,アセトニトリル-トルエン系中Pd₂(ジベンジリデンアセトン)₃(クロロホルム)/ジベンジリデンアセトン/炭酸セシウム/フッ化セシウム存在下室温で攪拌し,収率55~79%でIもしくはそのホモログ類を得た。同様にIIIと(置換)アリルヨードフラノン類とから,収率49~62%でIIを得た。in situに生成するアリーン中間体を経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： *アンヌレーション ,  反応中間体 ,  *アセチレン化合物 ,  *芳香族化合物 ,  *パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  芳香族縮合化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  炭酸セシウム ,  フッ化セシウム ,  有機ケイ素化合物 ,  エノン ,  スルホン酸エステル ,  脂肪族ヨウ素化合物 ,  パラジウム錯体 ,  配位子 ,  脂肪族塩素化合物 ,  トリハロメタン
準シソーラス用語： *アリーン ,  フェナントレン類 ,  フラン誘導体

分類 (8件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  フェナントレン  (CF06070G) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  アルキン  (CF03040E) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (16件)： クロロホルム ,  ジベンジリデンアセトン ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-(トリメチルシリルオキシ)フェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸4,5-ジメチル-2-(トリメチルシリルオキシ)フェニル ,  2-(2-プロペニル)-3-ヨード-2-シクロヘキセン-1-オン ,  2-(2-プロペニル)-3-ヨード-2-シクロペンテン-1-オン ,  5,5-ジメチル-2-(2-プロペニル)-3-ヨード-2-シクロヘキセン-1-オン ,  1,2,3,4-テトラヒドロ-9-メチルフェナントレン-1-オン ,  2,3-ジヒドロ-5-メチル-1H-ベンゾ[e]インデン-3-オン ,  1,2,3,4-テトラヒドロ-3,3,9-トリメチルフェナントレン-1-オン ,  7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-3,3,9-トリメチルフェナントレン-1-オン ,  6-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-3,3,9-トリメチルフェナントレン-1-オン ,  3-(2-プロペニル)-4-ヨード-5,5-ジメチルフラン-2(5H)-オン ,  3-(3-フェニル-2-プロペニル)-4-ヨード-5,5-ジメチルフラン-2(5H)-オン ,  1,1,5-トリメチルナフト[1,2-c]フラン-3(1H)-オン ,  5-ベンジル-1,1,7,8-テトラメチルナフト[1,2-c]フラン-3(1H)-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： パラジウム触媒 ,  アリーン ,  アンヌレーション ,  戦略 ,  フラン ,  容易