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J-GLOBAL ID：201002284511561737   整理番号：10A0610808

簡単なアルケンのニッケル触媒によるアリル置換

Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes

著者 (2件)： MATSUBARA Ryosuke (Massachusetts Inst. of Technol., Massachusetts) ,  JAMISON Timothy F. (Massachusetts Inst. of Technol., Massachusetts)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 20  ページ： 6880-6881  発行年： 2010年05月26日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ニッケル触媒によるアルケンを求核試薬とする炭素-炭素結合形成反応の研究の過程において,シンナミルメチルエーテルによるエチレンのアリル置換反応を発見した。トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリルおよびトリエチルアミンの存在下でNi(cod)₂/P(o-アニシル)₃触媒を用いてこの反応を行うと,直鎖状非共役ジエンである1-フェニル-1,4-ペンタジエンが主生成物として得られるが,少量の1,3-ジエンも生成した。シンナミル化合物としてエーテルのほかにエステル,塩化物などを用い,エチレンの代わりに種々の1-アルケンを用いてこの反応を行い,概して良い収率で対応する1,4-ジエンを得た。

シソーラス用語： *ニッケル触媒 ,  置換反応 ,  *アルケン ,  *アリル化

分類 (2件)： アルケン  (CF03030T) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (19件)： 1,5-ジフェニル-1,4-ペンタジエン ,  1-フェニル-1,4-ペンタジエン ,  エチレン ,  トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン ,  (E)-3-メトキシ-1-フェニルプロペン ,  炭酸メチル(E)-3-フェニルアリル ,  3-メトキシ-3-フェニルプロペン ,  (1E,3E)-1-フェニル-1,3,6-ヘプタトリエン ,  (E)-7-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-1,4-ヘプタジエン ,  (E)-7-(4-メトキシベンジルオキシ)-1,4-ヘプタジエン ,  (E)-5-フェニル-1,4-ヘキサジエン ,  (E)-4-メチル-5-フェニル-1,4-ペンタジエン ,  (E)-3-メチル-1-フェニル-1,4-ペンタジエン ,  (E)-1-フェニル-4-メチル-1,4-ペンタジエン ,  (E)-1-フェニル-4-ヘキシル-1,4-ペンタジエン ,  (E)-1-フェニル-4-[(トリエチルシリルオキシ)メチル]-1,4-ペンタジエン ,  (E)-1-フェニル-4-[2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル]-1,4-ペンタジエン ,  (E)-1-フェニル-4-イソブチル-1,4-ペンタジエン ,  (E)-1-フェニル-4-シクロヘキシル-1,4-ペンタジエン

タイトルに関連する用語 (4件)： アルケン ,  ニッケル触媒 ,  アリル ,  置換