文献

J-GLOBAL ID：201002284675460028   整理番号：10A0695495

トリメチレンメタンとケチミンとのPd触媒による不斉[3+2]付加環化に基づく高度置換ピロリジンのエナンチオ選択的な構築

Enantioselective Construction of Highly Substituted Pyrrolidines by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Trimethylenemethane with Ketimines

著者 (2件)： TROST Barry M. (Stanford Univ., California) ,  SILVERMAN Steven M. (Stanford Univ., California)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 24  ページ： 8238-8240  発行年： 2010年06月23日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 多数の置換基を有するピロリジン誘導体のエナンチオ選択的な合成について,トリメチレンメタン(TMM)とケチミンとのPd錯体触媒による[3+2]付加環化反応を利用する方法に着目し,最適化条件の探索などにより検討した。[(Cp)Pd(η³-C₃H₅)]錯体と光学活性なビス(2-ナフチル)ホスホルアミジト配位子(3種類)の共存下,トルエン溶媒中でのTMM(炭素求核剤,例:3-アセトキシ-3-シアノ-2-(トリメチルシリル)メチル-1-プロペン)とケチミン(13種類)との不斉付加環化では,ピロリジン環のN原子とC原子に多数の置換基を導入した不斉ピロリジン誘導体がエナンチオ及びジアステレオ選択的に生成する。反応の機構的な様相(ジアステレオ選択性の原因,他)などについても考察した(Cp=η⁵-C₅H₅)。

シソーラス用語： *イミン ,  パラジウム錯体 ,  *パラジウム触媒 ,  *不斉反応 ,  *環状付加 ,  *窒素複素環化合物 ,  立体選択性 ,  基 ,  シクロペンタジエニル錯体 ,  シクロアルケン ,  共役ジエン
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  *ケチミン ,  ジアステレオ選択性 ,  *ピロリジン誘導体 ,  置換基 ,  *付加環化

分類 (2件)： 均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (9件)： シクロペンタジエン ,  N,N-ビス[(R)-1-フェニルエチル]ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-4-アミン ,  4-[(2R,4R)-2,4-ジフェニルアゼチジン-1-イル]ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  4-[(2R,5R)-2,5-ビス(2-ナフチル)ピロリジン-1-イル]ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  酢酸1-シアノ-2-メチレン-3-(トリメチルシリル)プロピル ,  N-(1-フェニルエチリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  (2S,3R)-1-トシル-2α-フェニル-2-メチル-4-メチレンピロリジン-3α-カルボニトリル ,  N-(1-シクロヘキシルエチリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  (2S,3R)-1-トシル-2β-シクロヘキシル-2-メチル-4-メチレンピロリジン-3α-カルボニトリル

タイトルに関連する用語 (8件)： トリメチレンメタン ,  ケチミン ,  Pd触媒 ,  付加環化 ,  高度 ,  置換 ,  ピロリジン ,  構築