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J-GLOBAL ID：201002284793120711   整理番号：10A0932508

インジウムトリフラートを触媒とするConia-エン反応と生物活性アルカロイドの合成

Indium-catalyzed Conia-ene Reaction and Total Syntheses of Biologically Active Alkaloids

著者 (2件)： 高橋圭介 (長崎大 大学院医歯薬学総合研究科) ,  畑山範 (長崎大 大学院医歯薬学総合研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 68  号： 9  ページ： 951-961  発行年： 2010年09月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： In(OTf)₃-触媒を用いた窒素-および酸素-テザー化アセチレン性マロン酸エステルの環化で,種々の五~七員複素環化合物が適度~優れた収率で得られた。キラルで,かつ非末端アルキンの場合,反応はラセミ化を起こさず,また完全なE-選択性で進行した。合成化学分野での用途を,非常に強力な20Sプロテアソーム阻害剤である(-)-サリノスポラミドA,及びオキサゾロマイシン族抗生物質の一員である(+)-ネオオキサゾロマイシンの全合成で説明した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *環化反応 ,  *触媒反応 ,  インジウム化合物 ,  金属触媒 ,  スルホン酸 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  立体特異性反応 ,  *エン反応 ,  *アルカロイド ,  抗生物質 ,  アセチレン化合物 ,  カルボアミド ,  カルボン酸エステル
準シソーラス用語： インジウム触媒 ,  トリフラート塩 ,  Conia-エン反応

分類 (1件)： 複素環化合物一般  (CF07010Z)

物質索引 (2件)： サリノスポラミドA ,  オキサゾロマイシン

引用文献 (61件)：

• 1) H. Ooi, N. Ishibashi, Y. Iwabuchi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, J. Org. Chem., 69, 7765 (2004)
• 2) E. O. Onyango, J. Tsurumoto, N. Imai, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 6703 (2007)
• 3) (a) K. Takahashi, M. Midori, K. Kawano, J. Ishihara, S. Hatakeyama, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 6244 (2008)
• (b) 高橋圭介,緑美智子,石原淳,畑山範.第49回天然有機化合物討論会講演要旨集,pp 133-138 (2007).
• 4) S. Hatakeyama, Pure. Appel. Chem., 81, 217 (2009)

タイトルに関連する用語 (6件)： インジウム ,  トリフラート ,  触媒 ,  エン反応 ,  生物活性 ,  アルカロイド