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J-GLOBAL ID：201002284887041190   整理番号：10A0849910

アリルスルファミドのパラジウム触媒好気的酸化性環化による1,2-ジアミン誘導体のモジュラー合成

Modular Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Allylic Sulfamides

著者 (2件)： MCDONALD Richard I. (Univ. Wisconsin-Madison, WI, USA) ,  STAHL Shannon S. (Univ. Wisconsin-Madison, WI, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 32  ページ： 5529-5532  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリルスルファミドのパラジウムで触媒した好気的酸化性環化による1,2-ジアミン誘導体の立体制御合成の汎用性のある方法を報告した。このような反応には2:1のDMSOとPd(トリフルオロアセタート)₂からなる触媒系が有望で,汎用性がある。この酸化性環化反応は2つの異なる機構(アミノパラジウム化又はアリルC-H活性化)により進行した。アリル又はアリールN-置換の基質は電子欠乏性アニリンから誘導した基質を除いて効率的に環化した。この環化反応は良好なジアステレオ選択性を示し,例えばα-メチルベンジルアミンから誘導したスルファミドは6:1でジアステレオマを付与した。またマンニトール誘導アリルスルファミドの好気的酸化性環化により官能化キラルジアミンを生成した。

シソーラス用語： *スルファミド ,  *パラジウム触媒 ,  *環化反応 ,  好気性 ,  酸化 ,  *ジアミン ,  化学合成 ,  反応機構 ,  収率 ,  ジアステレオマ ,  立体選択性 ,  光学異性 ,  脂肪族化合物 ,  スルホキシド
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性 ,  ジアミン類

分類 (2件)： 貴金属触媒  (CB06122I) ,  その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F)

物質索引 (2件)： DMSO ,  トリフルオロアセタート

タイトルに関連する用語 (6件)： パラジウム触媒 ,  好気 ,  酸化 ,  環化 ,  ジアミン ,  誘導体