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J-GLOBAL ID：201002285027163529   整理番号：10A0929215

ジフルオロベンゾシクロオクチン:合成,反応性,及びβ-シクロデキストリンによる安定化

Difluorobenzocyclooctyne: Synthesis, Reactivity, and Stabilization by β-Cyclodextrin

著者 (5件)： SLETTEN Ellen M. (Univ. California, California) ,  NAKAMURA Hitomi (Univ. California, California) ,  JEWETT John C. (Univ. California, California) ,  BERTOZZI Carolyn R. (Univ. California, California) ,  BERTOZZI Carolyn R. (Lawrence Berkeley National Lab., California)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 33  ページ： 11799-11805  発行年： 2010年08月25日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジフッ化シクロオクチン(DIFO)とジベンゾシクロオクチン(DIBO)のハイブリッドである,ジフルオロベンゾシクロオクチン(DIFBO)の合成及び特性評価を検討した。DIFBOは不安定であり,溶液中で自発3量体になる。β-シクロデキストリンとの錯体形成により安定化することに成功した。長期の貯蔵が可能となり,アジドによる迅速な環状付加試薬として使用できる。出発物質1-ベンゾスベロン5のヘキシルアミンイミン処理により,2,2-ジフルオロ-1-ベンゾスベロン6を得た。6をトリメチルソリルジアゾメタン及びトリメチルアルミニウムにより処理し,7,7-ジフルオロ-5-(トリメチルシリル)-7,8,9,10-テトラヒドロベンゾ[8]アンヌレン-6(5H)-オン7を得た。7から,7,7-ジフルオロ-5-(トリメチルシリル)-7,8,9,10-テトラヒドロベンゾ[8]アンヌレン-6-イルトリフラート8を経て,DIFBO4を合成することが出来た。アセトニトリル中のDIFBOとシクロデキストリン類の混合を試みた。デキストリン類とトリアゾール11,及び12を形成して安定化し,デキストリン類不在の場合は,3量体9及び10が主成分となることが分かった。β-デキストリンがDIFBOの錯体形成及び安定化に最も有効であった。安定化DIFBOの反応性についても試験した。

シソーラス用語： *化合物 ,  *アルキン ,  環状付加 ,  アンヌレン ,  化学合成 ,  反応性 ,  安定化 ,  錯体生成 ,  アジド ,  デキストリン ,  脂肪族ニトリル ,  シクロアルキン ,  シクロデキストリン
準シソーラス用語： *誘導体

分類 (1件)： その他の有機化学反応  (CF02100O)

物質索引 (4件)： β-シクロデキストリン ,  アセトニトリル ,  シクロオクチン ,  5,6-ジデヒドロ-7,7-ジフルオロ-7,8,9,10-テトラヒドロベンゾシクロオクテン

タイトルに関連する用語 (3件)： 反応性 ,  β-シクロデキストリン ,  安定化