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J-GLOBAL ID：201002285539188000   整理番号：10A0813978

キラルオキサゾリジン-4-オンに向けたアトロプキラル異性ベンゾイルホルムアミドの光化学II型反応 光生成物のエナンチオ分割に導く軸性キラリティー記憶

Photochemical type II reaction of atropchiral benzoylformamides to point chiral oxazolidin-4-ones. Axial chiral memory leading to enantiomeric resolution of photoproducts

著者 (2件)： JESURAJ Josepha L. (North Dakota State Univ., ND, USA) ,  SIVAGURU J. (North Dakota State Univ., ND, USA)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 46  号： 26  ページ： 4791-4793  発行年： 2010年07月14日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： cis-及びtrans-キラルオキサゾリジン-4-オン(2)であって,N-C(アリール)キラル軸は光化学変換の過程中に保持されるものを示す軸性キラルベンゾイルホルムアミド(1)のII型反応を報告した。光生成物2におけるN-C(アリール)キラル軸の低い回転障壁を利用して,非常に低いジアステレオ選択性(cis/trans選択性)での反応進行にかかわらず,高い光学純度(>95%ee)及び良好な収率(80%単離収率)で光生成物エナンチオマを分割した。アトロプ異性ベンゾイルホルムアミド誘導体であって,N-(2-プロピル)置換基を持つ1a~d,N-(シクロペンチル)を持つ1c及びN-(シクロヘキシル)を持つ1dを合成した。個別のP及びM異性体はカイラル固定相上で容易に単離可能であり,特性化した。1a~dの光照射はHgランプを用いて行なった。本方法は,エナンチオマを分割する補完的方法論を提供する。

シソーラス用語： *光学異性 ,  *アトロプ異性 ,  *光化学反応 ,  エナンチオマ ,  *光学分割 ,  回転障壁 ,  立体選択性 ,  *立体配置 ,  純度 ,  カイラル固定相 ,  光学活性 ,  陽子磁気共鳴 ,  単結晶 ,  X線回折分析 ,  円偏光二色スペクトル ,  高速液体クロマトグラフィー ,  化学合成 ,  分子設計
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  ジアステレオ選択性 ,  光学純度 ,  *軸性キラリティー

分類 (3件)： その他の分離法  (CC01060D) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (8件)： N-(2-tert-ブチルフェニル)-N-イソプロピル-2-オキソ-2-フェニルアセトアミド ,  N-(2,5-ジ-tert-ブチルフェニル)-N-イソプロピル-2-オキソ-2-フェニルアセトアミド ,  N-(2-tert-ブチルフェニル)-N-シクロペンチル-2-オキソ-2-フェニルアセトアミド ,  N-(2-tert-ブチルフェニル)-N-シクロヘキシル-2-オキソ-2-フェニルアセトアミド ,  3-(2-tert-ブチルフェニル)-5β-フェニル-2,2-ジメチルオキサゾリジン-4-オン ,  3-(2,5-ジ-tert-ブチルフェニル)-5β-フェニル-2,2-ジメチルオキサゾリジン-4-オン ,  3-(2-tert-ブチルフェニル)-5β-フェニル-2,2-ペンタメチレンオキサゾリジン-4-オン ,  3-(2,5-ジ-tert-ブチルフェニル)-5β-フェニル-2,2-ヘキサメチレンオキサゾリジン-4-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 異性 ,  光化学 ,  光生成物 ,  軸性キラリティー