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J-GLOBAL ID：201002286156993267   整理番号：10A0366714

非ラセミアミン類への入口であるホルムアミド類およびチオホルムアミド類のペプチド触媒を用いた速度論的分割

Peptide-Catalyzed Kinetic Resolution of Formamides and Thioformamides as an Entry to Nonracemic Amines

著者 (3件)： FOWLER Brandon S. (Yale Univ., Connecticut) ,  MIKOCHIK Peter J. (Yale Univ., Connecticut) ,  MILLER Scott J. (Yale Univ., Connecticut)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 9  ページ： 2870-2871  発行年： 2010年03月10日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ホルムアミドおよびチオホルムアミド基質類を基盤とするアミン誘導体類の触媒的速度論的分割への本質的に新規な方式について提示した。そして迅速入手可能なヒスチジン含有ペプチド類が最小限5モル%の触媒量で速度論的分割を媒介する知見を得た。選択性係数の最高値43.7が,試薬二炭酸ジ-tert-ブチルを室温で用いた単純反応条件下で観測されたことを報告した。機構に係る実験を行い,チオホルムアミド基質類に対する反応性がホルムアミド類縁体に対するそれよりも高いことを確認した。これらの不斉反応で得られた生成物は酸および塩基の作用により,N-Boc-アミン類および親キラルホルムアミド化合物などの所望ビルディングブロック類に直ちに変換された。

シソーラス用語： *カルボアミド ,  脂肪族カルボン酸 ,  *光学分割 ,  *反応速度 ,  触媒設計 ,  *触媒反応 ,  *オリゴペプチド ,  不斉反応 ,  エナンチオマ ,  立体選択性 ,  *不斉合成 ,  *アミン

分類 (1件)： 脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A)

物質索引 (15件)： (R)-α-メチルベンジルカルバミド酸tert-ブチル ,  Ac-1-メチル-His-D-Pro-Aib-α-フェニル-L-Gly-D-Phe-OMe ,  N-(tert-ブトキシカルボニル)-α-メチルベンジルホルムアミド ,  N-(α-メチル-3-フェノキシベンジル)チオホルムアミド ,  N-(α-メチル-3-ブロモベンジル)チオホルムアミド ,  N-(α-メチル-3-メトキシベンジル)チオホルムアミド ,  N-(α-メチルベンジル)チオホルムアミド ,  N-(α-メチルベンジル)ホルムアミド ,  N-[(R)-α-メチルベンジル]チオホルムアミド ,  N-[(R)-α-メチルベンジル]ホルムアミド ,  N-[1-(1,1′-ビフェニル-4-イル)エチル]チオホルムアミド ,  N-[1-(2-ナフチル)エチル]チオホルムアミド ,  N-[α-(2-ピリジル)-3-メトキシベンジル]チオホルムアミド ,  N-tert-ブトキシカルボニル-N-[(S)-α-メチルベンジル]チオホルムアミド ,  ピロ炭酸ジ-tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 入口 ,  ホルムアミド類 ,  チオホルムアミド ,  ペプチド触媒 ,  速度論的分割