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J-GLOBAL ID：201002286163818233   整理番号：10A0145656

Absidia coerulea AM93による微生物還元を介した2-オキサビシクロ[3.3.1]ノナン-3-オンエナンチオマの化学酵素的合成

Chemoenzymatic synthesis of 2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one enantiomers via microbial reduction by Absidia coerulea AM 93

著者 (1件)： OLEJNICZAK Teresa (Dep. of Chemistry, Univ. of Environmental and Life Sciences, Norwida 25, 50-375 Wroclaw, POL)
資料名： Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic  (Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic)
巻： 63  号： 1-2  ページ： 1-10  発行年： 2010年04月 
JST資料番号： W0664A  ISSN： 1381-1177  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (±)-ジエチル2-(3-オキソシクロヘキシル)マロナート(1)の微生物学的エナンチオ選択合成を記述した。24の真菌株に関するスクリーニング試験を実施した。大部分の微生物はδ-ケトエステルの(+)-異性体(1)の抗Prelog選択性を持つ(+)-trans δ-ヒドロキシエステル(2)への微生物還元を優先した。Absidia coerulea AM93を用いた生物変換条件を,増殖培地,温度,pHに関して最適化した。生物変換過程に及ぼす48の化学添加物の効果を調べた。(-)-ジエチル2-((S)-3-オキソシクロヘキシル)マロナート((-)-1)(ee=98%)と(+)-ジエチル2-((1R,3R)-3-ヒドロキシシクロヘキシル)マロナート((+)-2)(ee=99%)を分離して,化学的ラクトン化に供し,(+)-(1R,5S)-2-オキサビシクロ[3.3.1]ノナン-3-オン((+)-3)と(-)-(1S,5R)-2-オキサビシクロ[3.3.1]ノナン-3-オン((-)-3)を生じた。生成物(-)-1の絶対配置をその旋光度と文献値との比較により確認した。生成物(+)-2における水酸基を有する炭素原子の絶対配置をMosherエステルを用いて決定した。Copyright 2010 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： エナンチオマ ,  *Absidia ,  微生物学的反応 ,  立体選択性 ,  最適化 ,  スクリーニング
準シソーラス用語： *Absidia coerulea ,  エナンチオ選択性 ,  生物変換 ,  微生物還元

分類 (1件)： 微生物,組織・細胞培養による物質生産一般  (FK03010P)

タイトルに関連する用語 (5件)： Absidia ,  微生物還元 ,  ノナン ,  化学 ,  酵素的合成