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J-GLOBAL ID：201002286423558559   整理番号：10A0440088

キラルな銀アミドを触媒としたα-アミノホスホナート類とオレフィン化合物とのエナンチオ選択的[3+2]環状付加

Chiral Silver Amide-Catalyzed Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of α-Aminophosphonates with Olefins

著者 (4件)： YAMASHITA Yasuhiro ,  GUO Xun-Xiang ,  TAKASHITA Ryuta ,  KOBAYASHI Shu
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 10  ページ： 3262-3263  発行年： 2010年03月17日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルな銀アミドを触媒としたα-アミノホスホナートSchiff塩基とオレフィン化合物との不斉[3+2]環状付加を初めて報告した。キラルな配位子としてDTBM-SEGPHOSを使用し,塩基としてカリウムヘキサメチルジシラジド(KHMDS)を使用してAgOTfから調製したAgHMDS触媒が最適触媒であった。この反応ではキラルな銀アミド錯体をキラルなBroensted塩基触媒として使用することが重要であり,この反応により,プロリンホスホン酸エステル類似体が高収率かつ優れたジアステレオ-(主ジアステレオマはexo生成物)及びエナンチオ選択性で得られた。

シソーラス用語： 不斉反応 ,  *環状付加 ,  触媒反応 ,  銀触媒 ,  銀錯体 ,  アミド錯体 ,  *ホスホン酸エステル ,  オレフィン化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *アゾメチン ,  配位子効果 ,  不飽和脂肪酸 ,  カルボン酸エステル ,  ビニル化合物 ,  脂肪族ニトリル

分類 (1件)： ピロール  (CF07076L)

物質索引 (25件)： 5,5′-ビス[ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェニル)ホスフィノ]-4,4′-ビ[1,3-ベンゾジオキソール] ,  ベンジリデンアミノメチルホスホン酸ジエチル ,  4-メトキシベンジリデンアミノメチルホスホン酸ジエチル ,  4-フルオロベンジリデンアミノメチルホスホン酸ジエチル ,  4-ブロモベンジリデンアミノメチルホスホン酸ジエチル ,  4-(トリフルオロメチル)ベンジリデンアミノメチルホスホン酸ジエチル ,  2-ナフチルメチレンアミノメチルホスホン酸ジエチル ,  アクリル酸tert-ブチル ,  アクリル酸エチル ,  N,N-ジメチルアクリルアミド ,  アクリロニトリル ,  フェニルビニルスルホン ,  4-アクリロイルモルホリン ,  (2S)-2α-フェニル-5α-(ジエトキシホスフィニル)ピロリジン-3β-カルボン酸tert-ブチル ,  (2S)-2α-(4-メチルフェニル)-5α-(ジエトキシホスフィニル)ピロリジン-3β-カルボン酸tert-ブチル ,  (2S)-2α-(4-メトキシフェニル)-5α-(ジエトキシホスフィニル)ピロリジン-3β-カルボン酸tert-ブチル ,  (2S)-2α-(4-フルオロフェニル)-5α-(ジエトキシホスフィニル)ピロリジン-3β-カルボン酸tert-ブチル ,  (2S)-2α-(4-ブロモフェニル)-5α-(ジエトキシホスフィニル)ピロリジン-3β-カルボン酸tert-ブチル ,  (2S)-2α-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5α-(ジエトキシホスフィニル)ピロリジン-3β-カルボン酸tert-ブチル ,  (2S)-2α-(2-ナフチル)-5α-(ジエトキシホスフィニル)ピロリジン-3β-カルボン酸tert-ブチル ,  (2S)-2α-フェニル-5α-(ジエトキシホスフィニル)ピロリジン-3β-カルボン酸エチル ,  (2S)-2α-フェニル-3β-(モルホリノカルボニル)-5α-(ジエトキシホスフィニル)ピロリジン ,  (2S)-N,N-ジメチル-2α-フェニル-5α-(ジエトキシホスフィニル)ピロリジン-3β-カルボアミド ,  (2R)-2α-フェニル-3β-(フェニルスルホニル)-5α-(ジエトキシホスフィニル)ピロリジン ,  (2S)-2α-フェニル-5α-(ジエトキシホスフィニル)ピロリジン-3β-カルボニトリル

タイトルに関連する用語 (6件)： キラル ,  銀 ,  アミド ,  触媒 ,  オレフィン化合物 ,  環状付加