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J-GLOBAL ID：201002286752365117   整理番号：10A1340684

キラルなLewis塩基触媒によるケテン類とオキサジリジン類の形式的[3+2]環状付加 オキサゾリン-4-オン類のエナンチオ選択的合成

Formal [3+2] Cycloaddition of Ketenes and Oxaziridines Catalyzed by Chiral Lewis Bases: Enantioselective Synthesis of Oxazolin-4-ones

著者 (3件)： SHAO Pan-Lin (Inst. of Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  CHEN Xiang-Yu (Inst. of Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  YE Song (Inst. of Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 45  ページ： 8412-8416  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなLewis塩基を触媒として,ケテン類とオキサジリジン類を形式的[3+2]環状付加させ,対応するオキサゾリン-4-オン類をエナンチオ選択的に合成する条件を検討した。その結果,触媒としては,トリアゾリウム塩とCs₂CO₃からin situで発生するN-複素環カルベン(ジ置換ケテンの場合),またはキナアルカロイド(モノ置換ケテンの場合)が好結果を示した。触媒の選択により生成物オキサゾリン-4-オンの両エナンチオマを選択的に,中程度~好収率,好ジアステレオ-およびエナンチオ選択性で得ることができた。また生成物はα-ヒドロキシカルボン酸または1,2-ジオールに一過程で変換可能である。

シソーラス用語： 不斉触媒 ,  環状付加 ,  *ケテン ,  酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  ラクタム ,  Lewis塩基 ,  炭酸セシウム ,  カルベン ,  ジオール
準シソーラス用語： トリアゾール類 ,  キナアルカロイド ,  ヒドロキシカルボン酸

分類 (2件)： 芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (18件)： エチルフェニルケテン ,  フェニル酢酸クロリド ,  ブタン酸クロリド ,  rac-2-トシル-3α^*-フェニルオキサジリジン ,  rac-2-トシル-3α^*-(2-クロロフェニル)オキサジリジン ,  2α,5α-ジフェニル-3-トシル-5-エチルオキサゾリジン-4-オン ,  2α-(2-クロロフェニル)-5α-フェニル-3-トシル-5-エチルオキサゾリジン-4-オン ,  2-フェニル-5α-[α-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)ベンズヒドリル]-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[2,1-c]-1,2,4-トリアゾール-2-イウム ,  エチル(4-メチルフェニル)ケテン ,  エチル(4-クロロフェニル)ケテン ,  エチル(3-クロロフェニル)ケテン ,  エチル(2-ナフチル)ケテン ,  2α-(2-クロロフェニル)-5α-(4-クロロフェニル)-3-トシル-5-エチルオキサゾリジン-4-オン ,  2α-(2-クロロフェニル)-5α-(4-メチルフェニル)-3-トシル-5-エチルオキサゾリジン-4-オン ,  2α-(2-クロロフェニル)-5α-(3-クロロフェニル)-3-トシル-5-エチルオキサゾリジン-4-オン ,  2α-(2-クロロフェニル)-5α-(2-ナフチル)-3-トシル-5-エチルオキサゾリジン-4-オン ,  2α-(2-クロロフェニル)-5α-フェニル-3-トシルオキサゾリジン-4-オン ,  2α-(2-クロロフェニル)-5α-エチル-3-トシル-オキサゾリジン-4-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： キラル ,  Lewis塩基触媒 ,  ケテン ,  オキサジリジン ,  環状付加 ,  エナンチオ選択的合成