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J-GLOBAL ID：201002287089315840   整理番号：10A0358402

1,3-ジエンの位置および立体選択的Ni触媒1,4-ハイドロボレーション 立体的に確定した(Z)-アリルボロン試薬および誘導アリル性アルコールへのアクセス

Regio- and Stereoselective Ni-Catalyzed 1,4-Hydroboration of 1,3-Dienes: Access to Stereodefined (Z)-Allylboron Reagents and Derived Allylic Alcohols

著者 (2件)： ELY Robert J. (Boston Coll., Massachusetts) ,  MORKEN James P. (Boston Coll., Massachusetts)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 8  ページ： 2534-2535  発行年： 2010年03月03日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,3-ジエンとピナコールボラン(HBpin)をNi(cod)₂とPCy₃存在下に反応させると位置および立体選択的1,4-ハイドロボレーションにより(Z)-アリルボロンが生成し,その生成物を過酸化水素で酸化すると(Z)-アリルアルコールが高収率で生成した。1,3-デカジエンとDB(pin)との反応では重水素はC4位にだけ取り込まれていた。反応はNi(0)とジエンからη4-ジエン錯体またはニッケルサイクル中間体にHB(pin)が反応して立体障害の少ないπ-アリル錯体を形成して,生成物に至ると考えられる。

シソーラス用語： *ジエン ,  位置特異性反応 ,  立体特異性反応 ,  ニッケル触媒 ,  *ヒドロホウ素化 ,  アリル化合物 ,  有機ホウ素酸 ,  不飽和アルコール ,  酸化 ,  重水素化合物 ,  反応機構
準シソーラス用語： 4-フェニル-2-ブテノール

分類 (2件)： 芳香族単環アルコール  (CF05070Z) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (19件)： ピナコールボラン ,  1,3-デカジエン ,  1-フェニル-1,3-ブタジエン ,  2-デセン-1-オール ,  (E)-2-メチル-1,3-デカジエン ,  (E)-4,8-ジメチル-1,3,7-ノナトリエン ,  2,4-ジメチル-1,3-ペンタジエン ,  (E)-5-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)-1,3-ペンタジエン ,  (E)-5,5-ジメチル-6-(ベンジルオキシ)-1,3-ヘキサジエン ,  (Z)-2-メチル-2-デセン-1-オール ,  (Z)-4,8-ジメチル-2,7-ノナジエン-1-オール ,  (Z)-2,4-ジメチル-2-ペンテン-1-オール ,  (Z)-5-[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]-2-ペンテン-1-オール ,  (Z)-5,5-ジメチル-6-(ベンジルオキシ)-2-ヘキセン-1-オール ,  (1E,3E)-1-フェニル-5-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-1,3-ペンタジエン ,  (2Z,4E)-2,4-ウンデカジエン ,  (Z)-1-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-5-フェニル-3-ペンテン-2-オール ,  (Z)-3-ウンデセン-2-オール ,  (Z)-5-シクロヘキシル-3-ペンテン-2-オール

タイトルに関連する用語 (11件)： ジエン ,  立体 ,  Ni ,  触媒 ,  ハイドロボレーション ,  確定 ,  試薬 ,  誘導 ,  アリル ,  アルコール ,  アクセス