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J-GLOBAL ID：201002287234129805   整理番号：10A0887269

二つの隣接不斉中心を含む官能基化されていない炭酸塩フラグメントの合成:遠隔スルホニル基によって媒介されたビニルスルホン中間体の立体制御されたベンジル化

Synthesis of Unfunctionalized Carbonated Fragments Containing Two Vicinal Chiral Centers: Stereocontrolled Benzylation of Vinylsulfones Mediated by a Remote Sulfinyl Group

著者 (4件)： RUANO Jose Luis Garcia (Universidad Autonoma, Madrid, ESP) ,  SCHOEPPING Christine (Universidad Autonoma, Madrid, ESP) ,  ALVARADO Cuauhtemoc (Universidad Autonoma, Madrid, ESP) ,  ALEMAN Jose (Universidad Autonoma, Madrid, ESP)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 30  ページ： 8968-8971  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オルト位にスルホニル基を持つ置換基のあるベンジルカルバニオンを利用する事で,不斉ベンジル化を遠隔的に起すことに成功している。これを発展させる事を試みた。2-パラ-トリルスルフォニレンと(E)-2-置換のビニルスルホン類を反応させることで,ビニル基の不斉水素化と不斉ベンジル化が同時に起こすことができ,スルホニル基をエステル基に変更する事も容易に行えた。カルバニオンを経る遠隔的立体制御によって二つの隣接不斉中心を含む官能基化されていない炭酸塩の不斉合成に成功した。

シソーラス用語： *光学活性 ,  *ベンジル化 ,  スルフリル化合物 ,  *スルホン ,  *不斉合成 ,  *反応中間体 ,  エステル ,  *水素化 ,  立体選択性
準シソーラス用語： *ビニルスルホン類 ,  ジアステレオ選択性

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (5件)： 2-エチルフェニル(p-トリル)スルホキシド ,  フェニルスチリルスルホン ,  (2S,3R)-3-(4-メチルフェニルスルフィニル)-2-フェニル-1-(フェニルスルホニル)ブタン ,  (2S,3R)-2,3-ジフェニル-4-(フェニルスルホニル)ブタン ,  (3S,4R)-3,4-ジフェニルペンタン酸エチル

タイトルに関連する用語 (9件)： 不斉中心 ,  官能基化 ,  炭酸塩 ,  フラグメント ,  スルホニル基 ,  ビニルスルホン ,  中間体 ,  立体制御 ,  ベンジル化