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J-GLOBAL ID：201002287992547499   整理番号：10A0795876

複素環で置換されたアルジミンの銅媒介酸化的環化

COPPER-MEDIATED OXIDATIVE CYCLIZATION OF HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED ALDIMINES

著者 (5件)： PUFKY-HEINRICH Daniela (Univ. Stuttgart, Stuttgart, DEU) ,  CIESIELSKI Michael (Karlsruhe Inst. Technol.(KIT), Karlsruhe, DEU) ,  GHARNATI Loubna (Karlsruhe Inst. Technol.(KIT), Karlsruhe, DEU) ,  WALTER Olaf (Karlsruhe Inst. Technol.(KIT), Karlsruhe, DEU) ,  DOERING Manfred (Karlsruhe Inst. Technol.(KIT), Karlsruhe, DEU)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 81  号： 8  ページ： 1811-1825  発行年： 2010年08月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 複素環で置換されたアルジミンで銅媒介によるカスケード反応を行った。これらの酸化的ヘテロ環化反応は銅イオンの配位圏で進行する酸化と環状付加あるいは求核付加のシーケンスを含む。2つの複素環置換されたアルジミンを空気中銅(II)塩の存在下で反応させた場合,ピリジン誘導体が生成した。一つの例では1,4-ジアザトリシクロ-[3.2.1.0^2,7]オクタ-3-エンが形成された。この新しい4環化合物の基本構造は5つの新しいキラル炭素原子を含んでいる。このケージ様の構造はX線結晶学によって明らかにされた。アルジミンとアセチレンカルボン酸ジメチルあるいはキノン類との銅支援変換による2H-ピロール類の合成についても述べた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  *イミン ,  酸化的カップリング ,  環化反応 ,  銅触媒 ,  触媒反応

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (5件)： N-[(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)メチレン]-1-(2-ピリジル)エタンアミン ,  6′-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)-2,2′:4′,2′′-テルピリジン ,  2-メチル-5-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)-2-(2-ピリジル)-2H-ピロール-3,4-ジカルボン酸ジメチル ,  1-メチル-3-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)-1-(2-ピリジル)-1H-イソインドール-4,7-ジオール ,  1-メチル-3-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)-1-(2-ピリジル)-1H-ベンゾ[f]イソインドール-4,9-ジオール

引用文献 (28件)：

• S. R. Chemler and P. H. Fuller, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1153.
• V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, and K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596.
• C. W. Tornoe, C. Christensen, and M. Meldal, J. Org. Chem., 2002, 67, 3057.
• V. D. Bock, H. Hiemstra, and J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem., 2006, 51.
• S. Kamijo, C. Kanazawa, and Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9260.

タイトルに関連する用語 (5件)： 複素環 ,  置換 ,  アルジミン ,  銅 ,  酸化的環化